triphenyl(4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)stannane | 312637-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)stannane
• 英文别名: (2-ethyl-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)-triphenylstannane
• CAS: 312637-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₆SSn
• 分子量: 513.29
• InChiKey: HHFFMABXZYGKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-methyl-4H-cyclopenta[b]thiophene 、 2-ethyl-5-methyl-6H-cyclopenta[b]thiophene 、 三苯基氯化锡 在 BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到triphenyl(4H-cyclopenta[b]thiophen-4-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  有机金属化学中的环戊二烯[b]噻吩基配体。合成新的 σ 元素取代的环戊二烯 [b] 噻吩衍生物的区域选择性研究

  摘要：

  2-乙基-5-甲基环戊二烯基锂（硫戊烯基锂）(2) 与各种亲电试剂反应生成 σ 元素取代的硫戊烯。然而，与 Ph3SnCl 的反应仅产生两种可能的异构体之一，即三苯基（4H-环戊基 [b] 噻吩-4-基）锡烷 (4c)，而与 Me3SiCl、Me3SiCl 或 Ph2PCl 的反应产生两种可能的异构体，即，三甲基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）硅烷（3a）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）硅烷（4a），三甲基（6H-环戊基[b]噻吩） -6-基）锡烷（3b）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）锡烷（4b），或二苯基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）膦（3d）和二苯基(4H-环戊二烯[b]噻吩-4-基)膦(4d)的比例分别为1∶2、1∶2或1∶1。通过X射线衍射分析确定了化合物4c的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02495775

文献信息

• Cyclopenta[b]thienyl ligand in organometallic chemistry. Studies of the regioselectivity of the synthesis of new σ-element-substituted cyclopenta[b]thiophene derivatives
  作者：D. A. Kissounko、M. V. Zabalov、Yu. F. Oprunenko、D. A. Lemenovskii

  DOI：10.1007/bf02495775

  日期：2000.7

  Reactions of 2-ethyl-5-methylcyclopenta[b]thienyllithium (thiopentalenyllithium) (2) with various electrophilic reagents afford σ-element-substituted thiopentalenes. However, the reaction with Ph3SnCl yields only one of two possible isomers,viz, triphenyl(4H-cyclopenta[b] thiophen-4-yl)stannane (4c), whereas the reactions with Me3SiCl, Me3SiCl, or Ph2PCl give both possible isomers,viz., trimethyl(

  2-乙基-5-甲基环戊二烯基锂（硫戊烯基锂）(2) 与各种亲电试剂反应生成 σ 元素取代的硫戊烯。然而，与 Ph3SnCl 的反应仅产生两种可能的异构体之一，即三苯基（4H-环戊基 [b] 噻吩-4-基）锡烷 (4c)，而与 Me3SiCl、Me3SiCl 或 Ph2PCl 的反应产生两种可能的异构体，即，三甲基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）硅烷（3a）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）硅烷（4a），三甲基（6H-环戊基[b]噻吩） -6-基）锡烷（3b）和三甲基（4H-环戊基[b]噻吩-4-基）锡烷（4b），或二苯基（6H-环戊基[b]噻吩-6-基）膦（3d）和二苯基(4H-环戊二烯[b]噻吩-4-基)膦(4d)的比例分别为1∶2、1∶2或1∶1。通过X射线衍射分析确定了化合物4c的结构。