N-[1-(1-金刚烷基)乙基]吡啶-3-甲酰胺 | 61876-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[1-(1-金刚烷基)乙基]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-[1-(1-Adamantyl)ethyl]nicotinamide
• 英文别名: N-(1-adamantan-1-yl-ethyl)-nicotinamide；N-(1-(1-Adamantyl)ethyl)nicotinamide；N-[1-(1-adamantyl)ethyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 61876-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: TYWKELVKYPGOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 1-(1-金刚烷基)乙醇 在 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-[1-(1-金刚烷基)乙基]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1304

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• 10.1007/s11172-024-4297-4
  作者：Zefirov、Khvatov、Nurieva、Esaulkova, Ya. L.、Volobueva、Zarubaev、Goryashchenko、Yatsenko、Uvarova、Osolodkin、Ishmukhametov、Zefirova

  DOI：10.1007/s11172-024-4297-4

  日期：——

  Pyridine-containing amides of rimantadine (1-(1-adamantyl)ethylamine) were synthesized by the amidation of rimantadine hydrochloride by the corresponding acids in the NEt3—N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC)—4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) system as the analogues of previously described antiviral compounds 1-adamantylmethyl-5-aminoisoxazole-3-carboxylate and N-[5-(thien-2-yl)isoxazol-3-yl]me

  以盐酸金刚乙胺与NEt 3 -N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)-4中相应酸酰胺化合成含吡啶的金刚乙胺酰胺(1-(1-金刚烷基)乙胺) -(N,N-二甲基氨基)吡啶(DMAP)系统，作为前述抗病毒化合物1-金刚烷基甲基-5-氨基异恶唑-3-羧酸酯和N-[5-(噻吩-2-基)异恶唑-3-的类似物基]甲基}金刚烷-1-胺。针对甲型流感病毒金刚乙胺耐药 A/PR/8/34 株、蜱传脑炎病毒 (TBEV) Absettarov 株（欧洲亚型）、黄热病病毒 (YFV) 疫苗株 17D 和 West 的抗病毒活性谱对尼罗河病毒 (WNV) 菌株 Strix nebulosa-12 进行了研究。讨论了结构-活性关系。合成的化合物可有效抑制 TBEV 和 WNV 的繁殖。 N-[1-(金刚烷-1-基)乙基]吡啶甲酰胺可有效抑制 I 型（流感）和 II 型（黄病毒）融合蛋白的包膜病毒的繁殖。 N-[1-
• DANILENKO G. I.; MOXORT N. A.; TRINUS F. P., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 8, 51-53
  作者：DANILENKO G. I.、 MOXORT N. A.、 TRINUS F. P.

  DOI：——

  日期：——
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——