(R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)propylamine | 213616-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 4-[(2R)-1-aminopropan-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 213616-74-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: IDLSQOHXWOVTGJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代对D-1多巴胺激动剂活性的影响：β-甲基多巴胺的绝对构型。

  摘要：

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a039

文献信息

• [EN] USE OF CATECHOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-ANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE CATECHOLAMINES ET DE COMPOSES ASSOCIES COMME AGENTS ANTI-ANGIOGENIQUES
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2008092257A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] A catecholamine or related compound of formula (I) having (S)-configuration at ß-carbon and having a lipophilicity greater than (S)- noradrenalme, a physiologically tolerated salt thereof, a prodrug thereof, a physiologically functional derivative thereof or any mixture thereof is useful as an anti-angiogemc agent A catecholamine or related compound of formula (II) in which a ß-hydroxy group has been modified is also anti-angiogemc
  [FR] L'invention concerne une catécholamine ou un composé associé de formule (I) dont le carbone ß a la configuration (S) et dont la lipophilicité est supérieure à celle de la (S)-noradrénaline, l'un de ses sels physiologiquement toléré, l'un de ses promédicaments, l'un de ses dérivés physiologiquement fonctionnel ou un mélange quelconque des composés précédents qui est utile en tant que catécholamine agent anti-angiogénique A ou un composé associé de formule (II) dont un groupe ß-hydroxy a été modifié, qui est également anti-angiogénique.
• Effect of .beta.-alkyl substitution on D-1 dopamine agonist activity: absolute configuration of .beta.-methyldopamine
  作者：Robert M. Riggs、Ann T. McKenzie、Stephen R. Byrn、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex

  DOI：10.1021/jm00393a039

  日期：1987.10

  and evaluated for dopamine D-1 agonist activity. In the dopamine-sensitive adenylate cyclase assay, beta-phenyldopamine had about one-sixth the activity of dopamine. Racemic beta-methyldopamine was less potent. The absolute configuration of beta-methyldopamine was determined to be R-(+) and S-(-). Evaluation of (R)-(+)- and (S)-(-)-beta-methyldopamine revealed no enantioselectivity for stimulation of

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。