(+/-)-3,3-diallyl-5-methyl-5-octyltetrahydro-2,4-thiophenedione | 847870-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (+/-)-3,3-diallyl-5-methyl-5-octyltetrahydro-2,4-thiophenedione
• 英文别名: FAS-89B；3,3-diallyl-5-methyl-5-octyl-thiophene-2,4-dione；5-Methyl-5-octyl-3,3-bis(prop-2-enyl)thiolane-2,4-dione
• CAS: 847870-73-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂S
• 分子量: 322.512
• InChiKey: AGBIARLSXFYGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-2-sulfanyldecanoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-3,3-diallyl-5-methyl-5-octyltetrahydro-2,4-thiophenedione
  参考文献：
  名称：

  灵活合成（5R）-硫菌霉素的应用，以开发新型I型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm049389h

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, NOUVELLES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：FASGEN LLC

  公开号：WO2005117590A3

  公开（公告）日：2006-07-27
• WO2007/14248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  申请人：Fasgen, LLC

  公开号：EP1758577A2

  公开（公告）日：2007-03-07
• STIMULATION OF CPT-1 AS A MEANS TO REDUCE WEIGHT
  申请人：THUPARI N. Jagan

  公开号：US20070087037A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  This invention provides methods and compositions for inducing weight loss and maintaining optimum weight comprising administering an agent that stimulates carnitine palmitoyl transferase-1 (CPT-1) activity to the patient in need, including human patients. These methods do not require inhibition of fatty acid synthesis. In particular, this invention provides methods for development of therapeutics that selectively enhance fatty acid oxidation, increase energy production, and reduce adiposity while preserving lean mass, through the pharmacological stimulation of CPT-1 activity. In a preferred mode, the agent is administered in an amount sufficient to increase fatty acid oxidation. In another preferred mode, the agent is administered in an amount sufficient to antagonize malonyl CoA inhibition of CPT-1. In yet another preferred mode, the agent is administered in an amount sufficient to increase malonyl CoA level.
• Novel Compounds, Pharmaceutical Compositions Containing Same, and Methods of Use for Same
  申请人：Sturdivant Jill M.

  公开号：US20090005435A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutical diluent and a compound of formula (II), wherein R 1 and R 2 , the same or different from each other, are H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, —CH 2 COR S , —CH 2 C(O)NR S , —C(O)R 5 , or —CH 2 OR 5 , and can optionally contain halogen atoms, where R 5 is a C 1 -C 12 alkyl group. R 3 and R 4 , the same or different from each other, are H, C 1 -C 20 alkyl cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl.