N-[1-(4-氯苯基)-3-(1-哌啶基)丙基]-4-苯基苯甲酰胺 | 1025437-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-氯苯基)-3-(1-哌啶基)丙基]-4-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-(1-piperidinyl)propyl]-4-phenylbenzamide
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-piperidin-1-ylpropyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 1025437-71-1
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O
• 分子量: 432.993
• InChiKey: FBKMRGXTWQQEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-氯苯基)-3-(1-哌啶基)丙基]-4-苯基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-(1-piperidinyl)propyl]-4-phenylbenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型有效的小分子尿紧张素II受体激动剂

  摘要：

  已经合成了一系列非肽尿紧张素II受体激动剂N- [1-（4-氯苯基）-3-（二甲基氨基）丙基] -4-苯基苯甲酰胺（FL104）的类似物，并进行了药理学评价。两种最有效的外消旋类似物的对映异构体获自相应的非对映体扁桃酰胺。与先前观察到的SAR一致，大多数激动剂效力存在于（S）对映异构体中。新系列中最有效的UII受体激动剂是（S）-N- [3-二甲基氨基-1-（2-萘基丙基）丙基] -4-（4-氯苯基）苯甲酰胺（ 在尿紧张素II处EC 50 = 23 nM受体）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.062
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(1-piperidinyl)propan-1-amine 、 联苯-4-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以115 mg的产率得到N-[1-(4-氯苯基)-3-(1-哌啶基)丙基]-4-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型有效的小分子尿紧张素II受体激动剂

  摘要：

  已经合成了一系列非肽尿紧张素II受体激动剂N- [1-（4-氯苯基）-3-（二甲基氨基）丙基] -4-苯基苯甲酰胺（FL104）的类似物，并进行了药理学评价。两种最有效的外消旋类似物的对映异构体获自相应的非对映体扁桃酰胺。与先前观察到的SAR一致，大多数激动剂效力存在于（S）对映异构体中。新系列中最有效的UII受体激动剂是（S）-N- [3-二甲基氨基-1-（2-萘基丙基）丙基] -4-（4-氯苯基）苯甲酰胺（ 在尿紧张素II处EC 50 = 23 nM受体）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.062

文献信息

• [EN] UII-MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT U II ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2008057543A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] Disclosed herein are novel aromatic-containing compounds and methods for using various aromatic-containing compounds for treatment and prevention of diseases and disorders related to the Urotensin II receptor.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés contenant un groupe aromatique et des procédés permettant d'utiliser divers composés contenant un groupe aromatique pour le traitement et la prévention de maladies et de troubles associés au récepteur de l'urotensine II.
• Novel and potent small-molecule urotensin II receptor agonists
  作者：Fredrik Lehmann、Erika A. Currier、Bryan Clemons、Lars K. Hansen、Roger Olsson、Uli Hacksell、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.062

  日期：2009.7

  A series of analogs of the non-peptidic urotensin II receptor agonist N-[1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)propyl]-4-phenylbenzamide (FL104) has been synthesized and evaluated pharmacologically. The enantiomers of the two most potent racemic analogues were obtained from the corresponding diastereomeric mandelic amides. In agreement with previously observed SAR, most of the agonist potency resided

  已经合成了一系列非肽尿紧张素II受体激动剂N- [1-（4-氯苯基）-3-（二甲基氨基）丙基] -4-苯基苯甲酰胺（FL104）的类似物，并进行了药理学评价。两种最有效的外消旋类似物的对映异构体获自相应的非对映体扁桃酰胺。与先前观察到的SAR一致，大多数激动剂效力存在于（S）对映异构体中。新系列中最有效的UII受体激动剂是（S）-N- [3-二甲基氨基-1-（2-萘基丙基）丙基] -4-（4-氯苯基）苯甲酰胺（ 在尿紧张素II处EC 50 = 23 nM受体）。