2-chloro-1-(hex-1-ynyl)anthraquinone | 786713-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-chloro-1-(hex-1-ynyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-chloro-1-(hex-1-yn-1-yl)-9,10-anthraquinone；2-Chloro-1-hex-1-ynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 786713-58-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 322.791
• InChiKey: FUJAURYOOVVSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(hex-1-ynyl)anthraquinone 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-butylanthra[2,1-b]thiophene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  从硫磺中原位生成的试剂用于炔基蒽醌环化反应。角型硫杂蒽醌的简单合成

  摘要：

  已经开发了通过直接将1-炔基-9,10-蒽（4-炔基-1-氮杂-9,10-蒽）醌进行C H环化以形成相应的噻吩并蒽醌的噻吩环形成的新策略。通过元素硫与碱的反应原位生成了高效的硫化剂。还显示出该试剂在环化反应中有效地替代了氯原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.025
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-氯蒽-9,10-二酮 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-1-(hex-1-ynyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌的乙炔衍生物简单合成角蒽噻吩二酮

  摘要：

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829187

文献信息

• A Simple Synthesis of Angular Anthrathiophenediones via Acetylenic Derivatives of Anthraquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Nadezhda I. Lebedeva

  DOI：10.1055/s-2004-829187

  日期：——

  Condensation of 2-alkynyl-1-chloro- and 1-alkynyl-2-chloroanthraquinones with Na 2 S under mild conditions afforded anthra[1,2-b]thiophene-6,11-diones and anthra[2,1-b]thiophene-6,1-diones, respectively. A variety of angular anthrathiophenediones was synthesized by this method. The acetylenic precursors were prepared by a modified procedure of the Sonogashira reaction.

  2-炔基-1-氯-和1-炔基-2-氯蒽醌与Na 2 S在温和条件下缩合得到蒽[1,2-b]噻吩-6,11-二酮和蒽[2,1-b]噻吩-6,1-二酮，分别。该方法合成了多种角蒽噻吩二酮类化合物。炔属前体通过改进的 Sonogashira 反应程序制备。
• In situ generated reagent from sulfur for alkynylanthraquinone cyclization. The simple synthesis of angular thienoanthraquinones
  作者：Lidiya G. Fedenok、Kirill Yu. Fedotov、Elena A. Pritchina、Nikolaj E. Polyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.025

  日期：2016.3

  for thiophene ring formation via the direct CH cyclization of 1-alkynyl-9,10-anthra(4-alkynyl-1-aza-9,10-anthra)quinones to give the corresponding thienoanthraquinones has been developed. A highly effective sulfinating agent was generated in situ by the reaction of elemental sulfur and alkali. It was also shown that this reagent is effective in the cyclization reaction with replacement of the chlorine

  已经开发了通过直接将1-炔基-9,10-蒽（4-炔基-1-氮杂-9,10-蒽）醌进行C H环化以形成相应的噻吩并蒽醌的噻吩环形成的新策略。通过元素硫与碱的反应原位生成了高效的硫化剂。还显示出该试剂在环化反应中有效地替代了氯原子。