N-(2-methoxybenzyl)cyclohexanamine | 500537-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 500537-06-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD04576567
• 分子量: 219.327
• InChiKey: UTJDSLDBTMBTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)cyclohexanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(2-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-1-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354

文献信息

• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Monotrifluoroacetoxyborane-amines: chemoselective reagents for challenging reductive aminations
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1039/d2cc04173a

  日期：——

  Borane-amines undergo exclusive monoacetoxylation to trifluoroacetoxyborane-amines (TFAB-amines), which serve as chemoselective reagents for direct reductive amination of aldehydes and ketones. TFAB-NEt3 has been established as mild and highly selective compared to widely-used NaBH3CN and Na(AcO)3BH, even at higher temperatures with challenging substrates. A mechanism involving polyaminoborane formed

  硼烷胺经过独家的单乙酰氧基化反应生成三氟乙酰氧基硼烷胺 (TFAB-amines)，作为醛和酮的直接还原胺化的化学选择性试剂。与广泛使用的 NaBH 3 CN 和 Na(AcO) 3 BH 相比， TFAB - NEt 3已被证实具有温和性和高选择性，即使在具有挑战性底物的较高温度下也是如此。已经描述了涉及通过TFAB - NH 3的脱氢乙酰氧基化形成的聚氨基硼烷的机理。