6-aza-2-oxaadamantane | 19557-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-aza-2-oxaadamantane
• 英文别名: (1r,3r,5r,7r)-2-Oxa-6-azaadamantane；2-oxa-6-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane
• CAS: 19557-29-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19218269
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BYUVHGGRVBURLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aza-2-oxaadamantane 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (6aR,9S,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-oxa-6-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxaza精金大麻素。新型的大麻受体探针

  摘要：

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。

  DOI：

  10.1021/jo061352c
• 作为产物：
  描述：

  6-甲苯磺酰-2-氧杂-6-氮杂金刚烷 在 萘 、 sodium 、 盐酸 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到6-aza-2-oxaadamantane
  参考文献：
  名称：

  O封端的异金刚烷基取代的肼及其氧化产物

  摘要：

  通过氧化2,6-双-（2'-氧杂-6'-氮杂金刚烷-6'-基）-2,6-二氮杂金刚烷-2,6-二基（6）得到的混合价双肼基自由基阳离子6 +已经制备并研究了与银盐或硝基盐形成的盐。6是与较少量的trishydrazine，一些tetrahydrazine的，显然在与2,6-二氯-2,6- diazaadamantane去质子化的2-氧杂-6-氮杂金刚烷的反应中pentahydrazine的痕迹得到沿。EPR光谱为6 +结果表明，其电荷位于EPR时间范围内的一个肼单元上。它显示了在其光谱中的Hush型Robin-Day II类混合价带，尽管事实上氮孤对保持在垂直的几何结构中，这将导致仅被四个σ隔开的氮原子之间不会发生电子相互作用。如果它的氮是平面的，则键合。根据计算出的6 +偶极矩估算出的电子转移距离与使用根据其偶极EPR分裂计算出的双价电子6 2+的三重态电子之间的平均距离所获得的电子转移距离相同。电子转移距离为6

  DOI：

  10.1021/jo100294u

文献信息

• O-Capped Heteroadamantyl-Substituted Hydrazines and Their Oxidation Products
  作者：Gaoquan Li、Stephen F. Nelsen、Almaz S. Jalilov、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo100294u

  日期：2010.4.16

  valence bishydrazine radical cation 6+, obtained by oxidation of 2,6-bi-(2′-oxa-6′-azaadamantane-6′-yl)-2,6-diazaadamantane-2,6-diyl (6) with silver or nitrosonium salts, has been prepared and studied. 6 is obtained along with lesser amounts of the trishydrazine, some of the tetrahydrazine, and apparently traces of the pentahydrazine upon reaction of deprotonated 2-oxa-6-azaadamantane with 2,6-dichloro-2

  通过氧化2,6-双-（2'-氧杂-6'-氮杂金刚烷-6'-基）-2,6-二氮杂金刚烷-2,6-二基（6）得到的混合价双肼基自由基阳离子6 +已经制备并研究了与银盐或硝基盐形成的盐。6是与较少量的trishydrazine，一些tetrahydrazine的，显然在与2,6-二氯-2,6- diazaadamantane去质子化的2-氧杂-6-氮杂金刚烷的反应中pentahydrazine的痕迹得到沿。EPR光谱为6 +结果表明，其电荷位于EPR时间范围内的一个肼单元上。它显示了在其光谱中的Hush型Robin-Day II类混合价带，尽管事实上氮孤对保持在垂直的几何结构中，这将导致仅被四个σ隔开的氮原子之间不会发生电子相互作用。如果它的氮是平面的，则键合。根据计算出的6 +偶极矩估算出的电子转移距离与使用根据其偶极EPR分裂计算出的双价电子6 2+的三重态电子之间的平均距离所获得的电子转移距离相同。电子转移距离为6
• AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP1979318A1

  公开（公告）日：2008-10-15
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2007089683A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The present invention relates to inhibitors of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type l, as exemplified by formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de la 11-ß-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 et des compositions pharmaceutiques de ces inhibiteurs. Les composés de l'invention peuvent être utiles dans le traitement de diverses maladies associées à l'expression ou à l'activité de la 11-ß-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1.
• Oxaza Adamantyl Cannabinoids. A New Class of Cannabinoid Receptor Probes
  作者：David Le Goanvic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo061352c

  日期：2006.9.1

  described starting from phloroglucinol. Straightforward manipulations of the aromatic ring lead to a bromononaflate that is a benzyne precursor and that serves as a common intermediate for the synthesis of diverse C3-substituted tricyclic cannabinoids. Generation of the benzyne in the presence of an oxaza adamantyl amide anion results in efficient and regiospecific addition to C3 of the aromatic ring. This

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。
• Heteroadamantyl Cannabinoids
  作者：Darryl D. Dixon、Divakaramenon Sethumadhavan、Tore Benneche、April R. Banaag、Marcus A. Tius、Ganesh A. Thakur、Anna Bowman、JodiAnne T. Wood、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm100390h

  日期：2010.8.12

  The aliphatic side chain plays a pivotal role in determining the cannabinergic potency of tricyclic classical cannabinoids. We have synthesized a series of analogues in which the C3 position is substituted either directly or through a one-carbon atom linker with an adamantylamine or with an oxa- or an oxazaadamantane. The oxaadamantane pharmacophore in analogue 16 showed the best binding profile for both receptors.