N-[1-[3-[2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]丙基]哌啶-4-基]苯-1,4-二胺 | 57718-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-[3-[2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]丙基]哌啶-4-基]苯-1,4-二胺
• 英文名称: N-(1-{3-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propyl}piperidin-4-yl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 1-[3-(4-fluorobenzoyl)-propyl]-4-(2-aminoanilino)piperidine ethylene ketal；2-N-[1-[3-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propyl]piperidin-4-yl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 57718-48-6
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 399.509
• InChiKey: KFOKEAJNXFAWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[3-[2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]丙基]哌啶-4-基]苯-1,4-二胺 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 替米哌隆
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. VI. An improved synthetic method for 4'-fluoro-4-(4-(2-thioxo-1-benzimidazolinyl)piperidino)butyrophenone.

  摘要：

  标题化合物 (8) 是通过两种改进方法制备的。首先，用芳基氯（5）处理 4-氨基吡啶（9），然后用 NaBH4 还原生成的 4-氨基吡啶鎓盐（10），制备 4-氨基哌啶衍生物（11）。11 与 2-chloronitrobenzene 反应生成中间体 (6)。随后，以 4-氯吡啶 (12) 为起点，通过吡啶鎓盐 (14) 同样制备出了关键的中间体 (7)。用这种方法制备的目标化合物（8）收率很高，其技术优势在于四个步骤（13→14→7→8）可以方便地在一次反应中完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.719
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-[1-[3-[2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]丙基]哌啶-4-基]苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. VI. An improved synthetic method for 4'-fluoro-4-(4-(2-thioxo-1-benzimidazolinyl)piperidino)butyrophenone.

  摘要：

  标题化合物 (8) 是通过两种改进方法制备的。首先，用芳基氯（5）处理 4-氨基吡啶（9），然后用 NaBH4 还原生成的 4-氨基吡啶鎓盐（10），制备 4-氨基哌啶衍生物（11）。11 与 2-chloronitrobenzene 反应生成中间体 (6)。随后，以 4-氯吡啶 (12) 为起点，通过吡啶鎓盐 (14) 同样制备出了关键的中间体 (7)。用这种方法制备的目标化合物（8）收率很高，其技术优势在于四个步骤（13→14→7→8）可以方便地在一次反应中完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.719

文献信息

• 1,2 Disubstituted benzimidazole derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US03963727A1

  公开（公告）日：1976-06-15

  A compound having the formula: ##SPC1## Wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X represents a halogen atom; or the acid-addition salt thereof having a distinctive neuroleptic activity.

  一种具有以下化学式的化合物：##SPC1## 其中R代表氢原子或低碳基团，X代表卤素原子；或其酸加成盐，具有独特的神经类药物活性。
• SATO, MAKOTO;ARIMOTO, MASAHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 719-722
  作者：SATO, MAKOTO、ARIMOTO, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——