N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane | 1174170-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane
• 英文别名: (2S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1174170-29-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: KUIBLGWCSRLNPU-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane 、 N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane 、 N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane 、 N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  铜（II）双（恶唑啉）配合物催化的恶氮丙啶介导的苯乙烯对映选择性氨基羟基化

  摘要：

  我们报告了由手性铜 (II) 双 (恶唑啉) 配合物催化的恶氮丙啶介导的烯烃的对映选择性氨基羟基化。各种苯乙烯烯烃经过有效的氨基羟基化，具有出色的区域选择性和合成有用的对映选择性水平（高达 84% ee）。该反应可以在多克规模上进行，使用少至 2 mol% 的铜 (II) 催化剂。所得 1,3-恶唑啉在酸性条件下水解产生N-磺酰基氨基醇，可通过重结晶纯化以提供非常高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.012

文献信息

• Oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of styrenes catalyzed by copper(II) bis(oxazoline) complexes
  作者：David J. Michaelis、Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.012

  日期：2009.6

  oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of olefins catalyzed by a chiral copper(II) bis(oxazoline) complex. A variety of styrenic olefins undergo efficient aminohydroxylation with excellent regioselectivity and synthetically useful levels of enantioselectivity (up to 84% ee). The reaction can be conducted on multi-gram scale with as little as 2 mol % of the copper(II) catalyst. Hydrolysis

  我们报告了由手性铜 (II) 双 (恶唑啉) 配合物催化的恶氮丙啶介导的烯烃的对映选择性氨基羟基化。各种苯乙烯烯烃经过有效的氨基羟基化，具有出色的区域选择性和合成有用的对映选择性水平（高达 84% ee）。该反应可以在多克规模上进行，使用少至 2 mol% 的铜 (II) 催化剂。所得 1,3-恶唑啉在酸性条件下水解产生N-磺酰基氨基醇，可通过重结晶纯化以提供非常高水平的对映选择性。