2-[3-(Furan-2-yl)prop-2-enylidene]propanedinitrile | 158326-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[3-(Furan-2-yl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 158326-03-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: HIXUGQBZGSJHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(Furan-2-yl)prop-2-enylidene]propanedinitrile 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl 3'-(2,2-dicyanovinyl)-4'-(furan-2-yl)-1'-hydroxy-2-oxo-5'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,6-加成反应 DABCO 催化的靛红衍生硝基和缺电子二烯的 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了靛红衍生的硝酮叶立德与五-2,4-二烯腈的区域选择性、化学选择性和非对映选择性 [3+2] 偶极环加成反应。该反应通过有机碱 DABCO 催化 1,6-加成到线性五-2,4-二烯腈，然后进行分子内环化。该过程能够在温和条件下耐受范围相对较宽的硝酮叶立德，有助于制备各种 1'-羟基螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷] 衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1863-3494
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-(Furan-2-yl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  改性烯丙基衍生物与极性二烯之间的膦催化环化反应及其对环化模式的影响

  摘要：

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300646

文献信息

• Stereodivergence in Amine-Catalyzed Regioselective [4 + 2] Cycloadditions of β-Substituted Cyclic Enones and Polyconjugated Malononitriles
  作者：Xin Feng、Zhi Zhou、Rong Zhou、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja3106219

  日期：2012.12.5

  architectures with moderate to excellent diastereo- and enantioselectivity by the catalysis of primary amines from natural quinidine or quinine. Importantly, high diastereodivergence was achieved through unusual hydrogen-bonding interactions of multifunctional primary-amine catalytic systems. Endo cycloadducts were efficiently produced using a combination of 9-amino-9-deoxyepiquinidine and salicylic acid, while

  报道了通过基于胺的二烯胺活化的 β-取代环烯酮的可切换反应模式。虽然在亚烷基丙二腈中观察到了 γ-区域选择性乙烯基迈克尔加成，但在亚丙基或亚炔基丙二腈底物上获得了完全不同的 [4 + 2] 环加成，提供了密集取代的双环 [2.2.2] 辛烷或类似结构，具有中等至优异的非对映和通过催化来自天然奎尼丁或奎宁的伯胺获得对映选择性。重要的是，通过多功能伯胺催化体系的不寻常氢键相互作用实现了高非对映发散。使用 9-amino-9-deoxyepiquinidine 和水杨酸的组合有效地产生了内环加合物，而使用 6' 获得了外变体 -羟基-9-氨基-9-脱氧表奎尼丁。此外，我们在某些情况下成功分离了迈克尔加成中间体，表明上述通过二烯胺催化的 [4 + 2] 反应可能通过逐步迈克尔-迈克尔级联反应而不是通过协调的 Diels-Alder 环加成途径进行。
• A Concise Assembly of Electron-Deficient 2,4-Dienes and 2,4-Dienals: Regio- and Stereoselective<i>exo</i>-Diels-Alder and Redox Reactions through Sequential Amine and Carbene Catalysis
  作者：Chao Ma、Zhi-Jun Jia、Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201208349

  日期：2013.1.14

  catalysis: A γ,δ‐regioselective anomalous exo‐Diels–Alder reaction with electron‐deficient β‐substituted 2,4‐dienes and 2,4‐dienals has been developed by using trienamine activation. The resulting multifunctional cycloadducts contain perfectly positioned functional groups, thereby facilitating a 1,5‐hydride transfer from the C–H group of an aldehyde to an activated alkene under sequential catalysis of

  理想的中继催化作用：通过使用三烯胺活化作用，开发了具有电子缺陷的β-取代的2,4-二烯和2,4-二烯的γ，δ-区域选择性异常exo -Diels-Alder反应。生成的多功能环加合物包含位置完美的官能团，从而有助于在卡宾的顺序催化下，将1，5-氢化物从醛的C–H基团转移至活化的烯烃（参见方案）。
• Phosphine-Catalyzed Annulations between Modified Allylic Derivatives and Polar Dienes and Substituent Effect on the Annulation Mode
  作者：Junjun Tian、Haiyun Sun、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201300646

  日期：2013.10

  In this work, the phosphine‐catalyzed annulation reactions between modified allylic derivatives and polar 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes have been studied. In the catalysis of PPh3 (20 mol%), a [4+1] annulation reaction is realized between a series of 1,1‐dicyano‐2,4‐diaryl‐1,3‐dienes and ethoxycarbonyl‐activated allylic acetate, producing polysubstituted cyclopentenes in modest to excellent yields. It is

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。
• DABCO-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Isatin-Derived Nitrones and Electron-Deficient Dienes via a 1,6-Addition Reaction
  作者：Zhen Wang、Weijun Yao、Zihao Luo

  DOI：10.1055/a-1863-3494

  日期：2022.10

  diastereoselective [3+2] dipolar cycloadditions of isatin-derived nitrone ylides with penta-2,4-dienenitriles have been developed. The reaction proceeds through the organic base DABCO catalyzed 1,6-addition to linear penta-2,4-dienenitriles, followed by the intramolecular cyclization. This procedure is capable of tolerating a relatively wide range of nitrone ylides under mild conditions, facilitating the preparation

  已经开发了靛红衍生的硝酮叶立德与五-2,4-二烯腈的区域选择性、化学选择性和非对映选择性 [3+2] 偶极环加成反应。该反应通过有机碱 DABCO 催化 1,6-加成到线性五-2,4-二烯腈，然后进行分子内环化。该过程能够在温和条件下耐受范围相对较宽的硝酮叶立德，有助于制备各种 1'-羟基螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷] 衍生物。