benzyl 3-oxo-5-phenylthiopentanoate | 345930-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-oxo-5-phenylthiopentanoate
• 英文别名: benzyl 3-oxo-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 345930-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: KCFYPYPXYWTREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-5-phenylthiopentanoate 在 sodium periodate 、 对苯二酚 作用下， 生成 3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳拉链反应：一种扩展碳环的方法

  摘要：

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660318
• 作为产物：
  描述：

  3-(Phenylthio)propionyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3-oxo-5-phenylthiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳拉链反应：一种扩展碳环的方法

  摘要：

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660318

文献信息

• NAKASHITA, YOSHIHIKO;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 845-860
  作者：NAKASHITA, YOSHIHIKO、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• The Carbon Zip Reaction: A Method for Expanding Carbocycles
  作者：Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19830660318

  日期：1983.5.5

  A general method for enlargement of carbocyclic rings by the so called zip reaction is given. The Michael adducts of 2-nitrocycloalkanones with 3-oxo-4-pentenoates in the presence of tetrabutylammonium fluoride give in high yield compounds with the ring enlarged by four C-atoms. By this method 7-, 8-, and 12-membered cycloalkanones were converted respectively to 11-, 12-, and 16-membered functionalized

  给出了通过所谓的拉链反应扩大碳环的一般方法。在氟化四丁基铵存在下，2-硝基环链烷酮与3-氧代-4-戊烯酸酯的迈克尔加成反应可制得高收率的化合物，其环被四个C原子扩大。通过该方法，将7元，8元和12元环烷酮分别转化为11元，12元和16元官能化的碳环（参见方案2和3）。