(4aR,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine | 571177-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4aR,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
• 英文别名: (4aR,5S,6S)-4-methoxy-5,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]oxazine
• CAS: 571177-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: SSXPHSMGNPMKNC-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3R,4R,4aS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-4-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  锂化甲氧基丙二烯与手性环硝酮加成合成新型对映体纯双环 1,2-恶嗪

  摘要：

  锂化甲氧基丙二烯 3 与手性环状硝酮 1 和 2 的高度非对映选择性加成分别提供了 N-羟基吡咯烷 4 和 5，通过在稀 CH2Cl2 溶液中简单搅拌，它们环化为双环 1,2-恶嗪 6 和 7。将 4 储存在更浓的溶液中导致形成 60:40 的 1,2-恶嗪 6 和氧化胺 8 混合物。 7 的硼氢化作用使羟基取代的双环 1,2-恶嗪 9 具有优异的非对映选择性。6 的氢解得到取代的吡咯烷衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390169
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 (4aR,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-4-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化甲氧基丙二烯与手性环硝酮加成合成新型对映体纯双环 1,2-恶嗪

  摘要：

  锂化甲氧基丙二烯 3 与手性环状硝酮 1 和 2 的高度非对映选择性加成分别提供了 N-羟基吡咯烷 4 和 5，通过在稀 CH2Cl2 溶液中简单搅拌，它们环化为双环 1,2-恶嗪 6 和 7。将 4 储存在更浓的溶液中导致形成 60:40 的 1,2-恶嗪 6 和氧化胺 8 混合物。 7 的硼氢化作用使羟基取代的双环 1,2-恶嗪 9 具有优异的非对映选择性。6 的氢解得到取代的吡咯烷衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390169