2-(3-(4-fluorophenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid | 1613082-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(4-fluorophenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid；2-[3-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-oxoquinoxalin-1-yl]acetic acid
• CAS: 1613082-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 326.327
• InChiKey: OKCFLAXZGMBTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(3-(4-fluorophenethyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了新的喹喔啉酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制活性。其中，N1-乙酸酯衍生物在从低微摩尔到亚微摩尔的IC 50值范围内具有显着活性，并且带有C3-苯乙基侧链的化合物15a被确定为最有效的抑制剂，IC 50值为0.143μM。结构活性研究表明，C3-苯乙基和C6-NO 2基团在增强基于喹喔啉酮的抑制剂的活性和选择性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.047

文献信息

• Structure–activity relationships studies of quinoxalinone derivatives as aldose reductase inhibitors
  作者：Saghir Hussain、Shagufta Parveen、Xin Hao、Shuzhen Zhang、Wei Wang、Xiangyu Qin、Yanchun Yang、Xin Chen、Shaojuan Zhu、Changjin Zhu、Bing Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.047

  日期：2014.6

  quinoxalinone derivatives were synthesized and tested for their inhibitory activity against aldose reductase. Among them, N1-acetate derivatives had significant activity in a range of IC50 values from low micromolar to submicromolar, and compound 15a bearing a C3-phenethyl side chain was identified as the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.143 μM. The structure–activity studies suggested that

  合成了新的喹喔啉酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制活性。其中，N1-乙酸酯衍生物在从低微摩尔到亚微摩尔的IC 50值范围内具有显着活性，并且带有C3-苯乙基侧链的化合物15a被确定为最有效的抑制剂，IC 50值为0.143μM。结构活性研究表明，C3-苯乙基和C6-NO 2基团在增强基于喹喔啉酮的抑制剂的活性和选择性方面都起着重要作用。