(2S,3R)-2-ammonio-4-benzylamino-3-hydroxy-1-phenylbutane hydrochloride | 1391144-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-ammonio-4-benzylamino-3-hydroxy-1-phenylbutane hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1-(benzylamino)-4-phenylbutan-2-ol hydrochloride；(2R,3S)-3-amino-1-(benzylamino)-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 1391144-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O*ClH
• 分子量: 306.835
• InChiKey: GKJKNUNCHDXTRP-MCJVGQIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-4-(benzylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到(2S,3R)-2-ammonio-4-benzylamino-3-hydroxy-1-phenylbutane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型羟乙胺衍生物的合成及体内抗疟疾评价

  摘要：

  从（2S，3S）Boc-苯丙氨酸环氧化物与烷基胺的反应中，以高收率合成了一系列羟乙胺，并对其在小鼠体内的抗疟活性进行了评估。在治疗的伯氏疟原虫感染的小鼠中，化合物4g表现出比参比青蒿琥酯更好的活​​性，其抑制寄生虫病的百分比，并且与感染后14天青蒿琥酯在小鼠存活中的活性相比。在成瘾中，未发现溶血活性，这表明对寄生虫病的抑制归因于抗疟疾活性。化合物4g抑制了向裂殖体的分化，表明寄生虫代谢可能是4g的靶标。这些结果表明，这类化合物对于新抗疟药的开发具有广阔的前景。

  DOI：

  10.2174/157340612800493638

文献信息

• Syntheses and Antimycobacterial Activities of [(2S,3R)-2-(Amino)-4- (Arenesulfonamido)-3-Hydroxy-1-Phenylbutane Derivatives
  作者：Marcele Moreth、Claudia Gomes、Maria Lourenco、Rodrigo Soares、Marcele Rocha、Carlos Kaiser、Marcus de Souza、Solange Wardell、James Wardell

  DOI：10.2174/15734064113099990003

  日期：2014.1.31

  The syntheses of hydroxyethylsulfonamides, (2S,3R)-tert-butyl N-[4-(N-benzyl-4-R-phenylsulfonamido)-3- hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamates and (5) (2S,3R)-2-amino-4-[N-benzyl-4-R-benzenesulfonamido]-3-hydroxy-1- phenylbutane hydrochlorides (6), derived from (2S,3S)-Boc-phenylalanine epoxide, are reported. None of the compounds, containing the Boc group, showed activity against M. tuberculosis ATTC 27294, while compounds 6 did, with the most active compounds having R = p-Cl, p-Br and p-Me. Results indicate that the presence of a free amino group at C2 and the sulphonamide moiety are important for biological activity. The antimycobacterial activity of compounds 6 correlated well with the calculated lipophilicities, but not with the electronic effects of the substituents, R. All compounds 6 were highly cytotoxic against the hepatoma cell lineage Hep G2 A16. The X-ray crystal structure of compound [(6: R = Me).H2O] is also reported. In the propeller-like conformation adopted by the cation, the amino and hydroxy groups have a cis arrangement, and thus are suitably placed to form 5- membered chelates.

  报道了从(2S,3S)-Boc-苯丙氨酸环氧化物衍生得到的羟乙基磺酰胺的合成,(2S,3R)-叔丁基N-[4-(N-苄基-4-R-苯磺酰胺基)-3-羟基-1-苯基丁烷-2-基]氨基甲酸酯(5)和(2S,3R)-2-氨基-4-[N-苄基-4-R-苯磺酰胺基]-3-羟基-1-苯基丁烷盐酸盐(6)。含有Boc基团的所有化合物对M. tuberculosis ATCC 27294均无活性,而化合物6表现出活性,活性最高的化合物R分别为对氯、对溴和对甲基。结果表明,C2位的自由氨基和磺酰胺基团对生物活性至关重要。化合物6的抗分枝杆菌活性与其计算的亲脂性有很好的相关性,但与取代基R的电子效应无关。所有化合物6对肝癌细胞系Hep G2 A16均具有高度细胞毒性。还报道了化合物[(6: R = Me).H2O]的X射线晶体结构。在阳离子采取的类似螺旋桨的构象中,氨基和羟基呈顺式排列,因此适于形成5元螯合物。