(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine | 38248-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-1H-1,2,4-triazol-5-yliminomethyl]aniline
• CAS: 38248-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• mdl: MFCD00451886
• 分子量: 215.258
• InChiKey: VDGRGVXOXODPKW-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑抗癌支架衍生物的合成和表征：体外研究

  摘要：

  通过3-氨基-1H-1,2,4-三唑与不同取代苯甲醛之间的一次直接点击反应获得了四种席夫碱。合成的化合物根据其光谱数据（包括红外光谱和 1HNMR）进行了表征。合成的化合物针对三种人类癌细胞系进行了测试，以评估其体外抗癌活性，并在从非洲绿猴肾中提取的 Vero 细胞上进行了测试，以研究其副作用。筛选显示希夫碱TB-NO2和TB-OCH3对HEPG2、HCT-116和MCF-7细胞系产生有效的抗癌活性。进一步研究通过测定Bax、Bcl-2、CTGF和PDGF的表达来确定TB-NO2和TB-OCH3对MCF-7细胞的凋亡和抗纤维化能力。 TB-NO2 和 TB-OCH3 的 Bax/Bcl-2 比值结果证实了这些化合物对 MCF-7 细胞的凋亡作用。 CTGF 和 PDGF 基因表达的减少证实了这些化合物对 MCF-7 细胞生长的调节作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.64760.3386

文献信息

• GLATT H. -H.; BARRY M. F.; CSUNDERLIK C.; BACALOGLU R.; BOTOACA M.; SAVU-+, REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 3, 273-283
  作者：GLATT H. -H.、 BARRY M. F.、 CSUNDERLIK C.、 BACALOGLU R.、 BOTOACA M.、 SAVU-+

  DOI：——

  日期：——