(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine | 38248-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-1H-1,2,4-triazol-5-yliminomethyl]aniline
• CAS: 38248-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• mdl: MFCD00451886
• 分子量: 215.258
• InChiKey: VDGRGVXOXODPKW-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑抗癌支架衍生物的合成和表征：体外研究

  摘要：

  通过3-氨基-1H-1,2,4-三唑与不同取代苯甲醛之间的一次直接点击反应获得了四种席夫碱。合成的化合物根据其光谱数据（包括红外光谱和 1HNMR）进行了表征。合成的化合物针对三种人类癌细胞系进行了测试，以评估其体外抗癌活性，并在从非洲绿猴肾中提取的 Vero 细胞上进行了测试，以研究其副作用。筛选显示希夫碱TB-NO2和TB-OCH3对HEPG2、HCT-116和MCF-7细胞系产生有效的抗癌活性。进一步研究通过测定Bax、Bcl-2、CTGF和PDGF的表达来确定TB-NO2和TB-OCH3对MCF-7细胞的凋亡和抗纤维化能力。 TB-NO2 和 TB-OCH3 的 Bax/Bcl-2 比值结果证实了这些化合物对 MCF-7 细胞的凋亡作用。 CTGF 和 PDGF 基因表达的减少证实了这些化合物对 MCF-7 细胞生长的调节作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.64760.3386

文献信息

• GLATT H. -H.; BARRY M. F.; CSUNDERLIK C.; BACALOGLU R.; BOTOACA M.; SAVU-+, REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 3, 273-283
  作者：GLATT H. -H.、 BARRY M. F.、 CSUNDERLIK C.、 BACALOGLU R.、 BOTOACA M.、 SAVU-+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new 1,2,4-triazole anticancer scaffold derivatives: In Vitro study
  作者：Samy Shaban、hamza baghi、Samir Shafek、nabila zein、Ismail Aiad、Mervat Omran

  DOI：10.21608/ejchem.2021.64760.3386

  日期：2021.3.31

  Four Schiff bases were obtained via one direct click reaction between 3-amino-1H-1,2,4-triazole and different substituted benzaldehyde. The synthesized compounds were characterized on the basis of their spectral data including IR spectra and 1HNMR. The synthesized compounds were tested against three human cancer cell lines to evaluate their in vitro anticancer activity, and also tested on Vero cells extracted from African green monkey kidney to investigate their side effect. The screening showed that the Schiff bases TB-NO2 and TB-OCH3 produced an effective anticancer activity against HEPG2, HCT-116, and MCF-7 cell lines. Further investigations were performed to determine the apoptotic and antifibrotic ability of TB-NO2 and TB-OCH3 on MCF-7 cells by determining the expression of Bax, Bcl-2, CTGF, and PDGF. Results of Bax/Bcl-2 ratio for TB-NO2 and TB-OCH3 confirmed the apoptotic effect of these compounds on MCF-7 cells. The reduction in CTGF and PDGF genes expression confirmed the regulatory effect of these compounds on MCF-7 cells growth.

  通过3-氨基-1H-1,2,4-三唑与不同取代苯甲醛之间的一次直接点击反应获得了四种席夫碱。合成的化合物根据其光谱数据（包括红外光谱和 1HNMR）进行了表征。合成的化合物针对三种人类癌细胞系进行了测试，以评估其体外抗癌活性，并在从非洲绿猴肾中提取的 Vero 细胞上进行了测试，以研究其副作用。筛选显示希夫碱TB-NO2和TB-OCH3对HEPG2、HCT-116和MCF-7细胞系产生有效的抗癌活性。进一步研究通过测定Bax、Bcl-2、CTGF和PDGF的表达来确定TB-NO2和TB-OCH3对MCF-7细胞的凋亡和抗纤维化能力。 TB-NO2 和 TB-OCH3 的 Bax/Bcl-2 比值结果证实了这些化合物对 MCF-7 细胞的凋亡作用。 CTGF 和 PDGF 基因表达的减少证实了这些化合物对 MCF-7 细胞生长的调节作用。