2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline | 289507-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]isoquinolin-1-one；2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 289507-12-6
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: XMLBYTOGXVOTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,3-dimethoxy-8-oxoberbine
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴乙基)-4,5-二甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基环化：原小ber碱和牛膝生物碱的一锅法合成。

  摘要：

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。

  DOI：

  10.1021/ol006213a