3,4-Dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol | 406502-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 406502-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: HYJGSFMOBZHWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol 生成 3,4-dihydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  α-萘基乙烯衍生物的三重态。结构对平面和垂直三重态构象平衡的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150645a006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到3,4-Dihydro-2H-[1,1']binaphthalenyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H -1,1'-联萘-1-醇的C中心高度立体定向转化为3,4-二氢-1,1'-联萘的轴向手性

  摘要：

  Ç 3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-2 -Centrochirality ħ -1,1'-联萘-1-醇（[R ，- [R - ）3E，其已经通过把非对映选择性，1,2-在2-甲基-1-四氢萘酮（R）-1b中添加2-甲氧基-1-萘基ly试剂被立体定向​​转化为3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-1,1的轴向手性通过用三氟乙酸酐脱水可得到ee高达95％的′-联萘（a R）-4。（a R）-4的DDQ芳构化得到2'-甲氧基-2-甲基-1,1'-联萘（a R）-5不会明显损失轴向完整性。净过程提供了非外消旋的1,1'-双萘的潜在途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01708-7

文献信息

• Triplet state of .alpha.-naphthylethylene derivatives. Structural effects on the equilibrium between planar and perpendicular triplet conformations
  作者：Sylvain Lazare、Roland Bonneau、Rene Lapouyade

  DOI：10.1021/j150645a006

  日期：1984.1
• Highly stereospecific conversion of C-centrochirality of a 3,4-dihydro-2H-1,1′-binaphthalen-1-ol into axial chirality of a 3,4-dihydro-1,1′-binaphthalene
  作者：Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Kenta Sakurai、Naoya Morohashi、Hiroshi Kosugi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01708-7

  日期：2001.11

  ytterbium reagent to 2-methyl-1-tetralone (R)-1b, was stereospecifically converted into axial chirality of 3,4-dihydro-2′-methoxy-2-methyl-1,1′-binaphthalene (aR)-4 with up to 95% ee by dehydration with trifluoroacetic anhydride. DDQ aromatization of (aR)-4 gave 2′-methoxy-2-methyl-1,1′-binaphthalene (aR)-5 without appreciable loss of the axial integrity. The net process provides a potential access

  Ç 3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-2 -Centrochirality ħ -1,1'-联萘-1-醇（[R ，- [R - ）3E，其已经通过把非对映选择性，1,2-在2-甲基-1-四氢萘酮（R）-1b中添加2-甲氧基-1-萘基ly试剂被立体定向​​转化为3,4-二氢-2'-甲氧基-2-甲基-1,1的轴向手性通过用三氟乙酸酐脱水可得到ee高达95％的′-联萘（a R）-4。（a R）-4的DDQ芳构化得到2'-甲氧基-2-甲基-1,1'-联萘（a R）-5不会明显损失轴向完整性。净过程提供了非外消旋的1,1'-双萘的潜在途径。