3,4-dihydro-1,1'-binaphthyl | 21039-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,1'-binaphthalene；1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 21039-44-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: LZVGWCXPONSJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,1'-binaphthyl 在 sulfur 作用下， 生成 1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  Buchta et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 228,239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3,4-dihydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkynes

  摘要：

  文中描述了使用亚化学计量量的三氯化铁对炔烃进行分子内氢化芳构化反应。当以四取代的底物为起始原料时，通过意外的甲苯（或二甲苯）消除反应得到的产品收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077954

文献信息

• Intermediates in the dehydrogenation of 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-binaphthyl. Some hydrogenated 1,1′-binaphthyls and benzo[j]fluoranthenes
  作者：Malcolm Crawford、V. R. Supanekar

  DOI：10.1039/j39680002328

  日期：——

  3,3′,4,4′-Tetrahydro-1,1′-binaphthyl can undergo dehydrogenation and cyclodehydrogenation simultaneously. Possible intermediates with various degrees of hydrogenation have been prepared and characterised. Some of these have been recognised as intermediates and thus the respective courses of the two parallel reactions have been traced.

  3，3′，4，4′-四氢-1，1′-联萘可同时进行脱氢和环脱氢。已经制备并表征了具有不同氢化度的可能的中间体。这些中的一些已经被认为是中间体，因此已经追踪了两个平行反应的各自过程。
• A Mild Dihydrobenzooxaphosphole Oxazoline/Iridium Catalytic System for Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Dialins
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sonia Rodriguez、Zhibin Li、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Keith McKellop、Scott Pennino、Nelu Grinberg、Nina C. Gonnella、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201408929

  日期：2014.12.22

  Air‐stable P‐chiral dihydrobenzooxaphosphole oxazoline ligands were designed and synthesized. When they were used in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 1‐aryl‐3,4‐dihydronaphthalenes under one atmosphere pressure of H2, up to 99:1 e.r. was obtained. High enantioselectivities were also observed in the reduction of the exocyclic imine derivatives of 1‐tetralones.

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。
• Visible Light Accelerated Vinyl C-H Arylation in Pd-Catalysis: Application in the Synthesis of <i>ortho</i> Tetra-substituted Vinylarene Atropisomers
  作者：Jia Feng、Bin Li、Julong Jiang、Mingkai Zhang、Wenbai Ouyang、Chunyu Li、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/cjoc.201700618

  日期：2018.1

  A visible light accelerated C–H functionalization reaction in palladium‐catalyzed arylation of vinyl arenes with diaryliodonium salts is reported in the absence of additional photosensitizer. The kinetic isotope effect (kH/kD) was changed from 3.6 (under darkness) to 1.1 when irradiated by visible light, which indicated that the C–H functionalization step was the rate determining step under darkness

  据报道，在不使用其他光敏剂的情况下，可见光加速了CH-H在乙烯基芳烃与二芳基碘鎓盐的芳基化中的芳基化反应。在可见光照射下，动力学同位素效应（k H / k D）从3.6（在黑暗中）变为1.1，这表明C–H官能化步骤是黑暗中的速率决定步骤，并且通过C的照射而显着加速可见光。最后，通过该方案实现了具有高对映体特异性的邻四取代乙烯基芳烃阻转异构体的合成。
• One-Pot Synthesis of Spirofuran and Benzocycloalka[1,2-<i>b</i>]furan Derivatives Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization
  作者：Hiroshi Nishino、Reika Fujino

  DOI：10.1055/s-2005-861807

  日期：——

  obtained by the oxidation of methylenebenzocycloalkanes with manganese(III) acetate in the presence of 1,3-dicarbonyl compounds. A similar oxidation of the benzocycloalkene derivatives produced the functionalized benzocycloalka[1,2-b]furans in good yields. However, l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene gave both the corresponding spirofuran and benzocyclohexa[1,2-b]furan under the same oxidation conditions.

  新的螺[furan-2(3H),1'-(benzocycloalkane)] 衍生物是通过在1,3-二羰基化合物存在下用乙酸锰(III) 氧化亚甲基苯并环烷烃获得的。苯并环烯烃衍生物的类似氧化以良好的收率产生了官能化的苯并环烷[1,2-b]呋喃。然而，l-benzyl-3,4-dihydronaphthalene 在相同的氧化条件下得到相应的螺呋喃和苯并环己[1,2-b]呋喃。还研究了螺呋喃和苯并环烷[1,2-b]呋喃的酸催化开环反应。
• An Oxidation Induced by Potassium Metal. Studies on the Anionic Cyclodehydrogenation of 1,1′-Binaphthyl to Perylene
  作者：Michel Rickhaus、Anthony P. Belanger、Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo101635z

  日期：2010.11.5

  Oxidative cyclization of 1,1′-binaphthyl (1) to perylene (2) can be achieved in essentially quantitative yield by the action of three or more equivalents of potassium metal in hot tetrahydrofuran. An overall reaction mechanism is proposed that accounts for all of the experimental observations reported by previous investigators and those from the present studies. The trans-6a,6b-dihydroperylene dianion (62−)

  通过在热四氢呋喃中三价或更多当量的钾金属的作用，可以基本上定量的收率实现1,1'-联萘（1）氧化成per（2）的氧化环化。提出了一种总体反应机制，该机制解释了以前的研究人员和本研究报告的所有实验观察结果。的反式-6a，图6b-dihydroperylene二价阴离子（6 2-）被认为是从其中h将枢转中间2丢失。提出了在两步传播循环中涉及游离氢原子（H •）的自由基链反应，以解释由6 2−形成的H 2。。这种阴离子环脱氢与在强酸/氧化条件下，光化学或热（快速真空热解）条件下进行的那些反应互补，并且对它们如何发生的更好理解以及此处报道的优化合成方案应鼓励它们的广泛应用。在有机合成中。