(R)-3-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 877461-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-ynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 877461-83-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: FWVSKBVPJYNUED-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-((R)-2-Oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-hept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-3-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides
  作者：Kimberly C. M. Kurtz、Richard P. Hsung、Yanshi Zhang

  DOI：10.1021/ol052487s

  日期：2006.1.1

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.