5-nitro-1-pivalonaphthone | 89727-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-1-pivalonaphthone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(5-nitronaphthalen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 89727-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ATYDZUAFAVCHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-pivalonaphthone 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-Naphthalenemethanol, a-(1,1-dimethylethyl)-5-nitro-
  参考文献：
  名称：

  空间效应对取代硝基苄基卤化物衍生的阴离子自由基脱卤速率的影响

  摘要：

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra

  DOI：

  10.1021/ja00323a013
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloylnaphthalene 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以31%的产率得到5-nitro-1-pivalonaphthone
  参考文献：
  名称：

  空间效应对取代硝基苄基卤化物衍生的阴离子自由基脱卤速率的影响

  摘要：

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra

  DOI：

  10.1021/ja00323a013

文献信息

• The Nitration of α- and β-Acylnaphthalenes
  作者：SD Barker、K Wilson、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9951969

  日期：——

  The nitration of α- and β- acylnaphthalenes with copper(II) nitrate in acetic anhydride or nitric acid/acetic acid mixtures gives high yields of the corresponding mononitro compounds. The assignment of constitution to these products is made on the basis of extensive 1H n.m.r. chemicl shift and coupling constant data. In the case of α- acylnaphthalenes, with the notable exception of α- pivalonaphthone, nitration occurs in the α-positions of the unsubstituted ring to give mixtures of 5- and 8-nitro compounds. α- Pivalonaphthone gives appreciable amounts of the 4-nitro compound and also of the 8-nitro compound. This result indicates that the pivaloyl group does not shield the 8-position sterically to any significant extent and is effectively electronically neutral, unlike the other acyl substituents , in allowing attack at the α-position (position 4) of the acylated ring. This result is ascribable to the lack of coplanarity of the pivaloyl group with the naphthalene system. All of the β- acylnaphthalenes gave mixtures of 4-, 5- and 8-nitro derivatives in proportions that did not vary significantly with the nature of the acyl group.

  在醋酸酐或硝酸/醋酸混合物中用硝酸铜（II）硝化 α- 和 β-酰基萘，可以得到高产率的相应单硝基化合物。根据大量的 1H n.m.r.化学位移和耦合常数数据，对这些产物的组成进行了分配。在 α-酰基萘的情况中，除了 α-新戊萘酮外，未取代环的α-位都发生了硝化反应，生成 5-和 8-硝基化合物的混合物。这一结果表明，与其他酰基取代基不同，新戊酰基团不会在很大程度上对 8-位进行立体屏蔽，而且实际上是电子中性的，允许对酰化环的α-位（第 4 位）进行攻击。这一结果可归因于新戊酰基团与萘系统缺乏共面性。所有的 β-酰基萘都产生了 4-、5-和 8-硝基衍生物的混合物，其比例随酰基的性质变化不大。
• Steric effects on rates of dehalogenation of anion radicals derived from substituted nitrobenzyl halides
  作者：Robert K. Norris、Steven D. Barker、P. Neta

  DOI：10.1021/ja00323a013

  日期：1984.5

  One-electron reduction of nitrobenzyl halides produces the anion radicals, which subsequently undergo dehalogenation to form nitrobenzyl radicals. The rate constants for these processes have been studied by pulse radiolysis in aqueous alcoholic solutions. ..cap alpha..-Substitution with a methyl group increases the rate of dehalogenation by weakening the C-X bond. On the other hand, substitution with

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra