(1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol | 1334848-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1334848-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: XFKBCRVEKBBUIZ-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.25h， 以60%的产率得到(1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015

文献信息

• Stereoselective synthesis of ophiocerins A and C
  作者：Krishanu Show、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.015

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of ophiocerins A and C has been achieved via a common intermediate. The stereogenic centers were generated by means of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless kinetic resolution.

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。