(R)-3-((R)-2-Chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 155674-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((R)-2-Chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R)-2-(chloromethyl)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155674-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: RWSFFWRIXUMREP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-Chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-Phenyl-3-((R)-2,3,3-trimethyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 、 (R)-3-((1R,2R)-2-tert-Butyl-1-hydroxy-cyclopropyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.

  摘要：

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80010-3
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (R)-3-(3,3-dimethylbutanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-3-((R)-2-Chloromethyl-3,3-dimethyl-butyryl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.

  摘要：

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80010-3