N-[(E)-(2-phenyl-3-fluoroallyl)]-N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide | 843651-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(2-phenyl-3-fluoroallyl)]-N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide
• 英文别名: N-[(E)-2-phenyl-3-fluoroallyl]-N-tert-butyloxycarbonylamino-phthalimide；tert-butyl N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[(E)-3-fluoro-2-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 843651-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 396.418
• InChiKey: PVDSSGKFMJWWKF-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(2-phenyl-3-fluoroallyl)]-N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide 在 盐酸 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-fluoro-2-phenyl-3-hydrazinopropene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的对氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究抑制氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO; EC 1.4.3.6，也称为VAP-1）作为新型抗炎靶标的抑制作用，基于结构/机理的设计和合成了一系列描述了新颖的含肼的小分子。体外生物学结果表明，化合物4a，c是高效SSAO抑制剂，与单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）相比，对SSAO具有明显的选择性。进行了基于化合物4c的SAR研究，并对结果进行了讨论。最有效和选择性最大的化合物4a（IC（50）= 2 nM）是一种口服活性，竞争性和看似不可逆的SSAO抑制剂，可有效降低多发性硬化症的体内动物疾病模型中的疾病发生率和严重程度。

  DOI：

  10.1021/jm050538l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯 、 (E)-3-fluoro-2-phenyl-2-propen-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到N-[(E)-(2-phenyl-3-fluoroallyl)]-N-tert-butoxycarbonylaminophthalimide
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的对氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究抑制氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO; EC 1.4.3.6，也称为VAP-1）作为新型抗炎靶标的抑制作用，基于结构/机理的设计和合成了一系列描述了新颖的含肼的小分子。体外生物学结果表明，化合物4a，c是高效SSAO抑制剂，与单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）相比，对SSAO具有明显的选择性。进行了基于化合物4c的SAR研究，并对结果进行了讨论。最有效和选择性最大的化合物4a（IC（50）= 2 nM）是一种口服活性，竞争性和看似不可逆的SSAO抑制剂，可有效降低多发性硬化症的体内动物疾病模型中的疾病发生率和严重程度。

  DOI：

  10.1021/jm050538l

文献信息

• Inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and VAP-1 mediated adhesion useful for treatment of diseases
  申请人：Salter-Cid Maria Luisa

  公开号：US20050096360A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.

  本发明提供了用于治疗炎症性疾病和免疫紊乱的组合物及其使用方法。本发明揭示了烯丙基肼化合物、羟胺（氨氧）化合物和其他化合物，它们是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）和/或血管黏附蛋白1（VAP-1）的抑制剂。这些化合物在抑制炎症和炎症反应以及治疗多种疾病，包括多发性硬化症方面具有治疗效用。
• [EN] INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO) ET ADHERENCE MEDIEE PAR LA VAP-1 UTILE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：JOLLA PHARMA

  公开号：WO2005014530A3

  公开（公告）日：2005-07-07