8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-one | 1260428-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-one
• 英文别名: 8-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-one
• CAS: 1260428-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: BYEYWVBOFGIFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-one 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到trans-4a,8a-difluoro-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟化吗啉硫磺（Morph-DAST）介导的环α，α-二烷氧基酮向1,2-二烷氧基-1,2-二氟化合物的氟化反应中的重排

  摘要：

  用三氟化吗啉代硫（Morph-DAST）对环状α，α-二烷氧基酮进行脱氧氟化反应，得到1,2-二烷氧基-1,2-二氟碳和杂环化合物。反应通过1，2-烷氧基迁移进行，产生顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000466
• 作为产物：
  描述：

  8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化吗啉硫磺（Morph-DAST）介导的环α，α-二烷氧基酮向1,2-二烷氧基-1,2-二氟化合物的氟化反应中的重排

  摘要：

  用三氟化吗啉代硫（Morph-DAST）对环状α，α-二烷氧基酮进行脱氧氟化反应，得到1,2-二烷氧基-1,2-二氟碳和杂环化合物。反应通过1，2-烷氧基迁移进行，产生顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000466

文献信息

• Morpholinosulfur Trifluoride (Morph-DAST)-Mediated Rearrangement in the Fluorination of Cyclic α,α-Dialkoxy Ketones toward 1,2-Dialkoxy-1,2-difluorinated Compounds
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Alex De Groot、Jan Willem Thuring、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/adsc.201000466

  日期：2010.11.2

  The deoxofluorination of cyclic α,α-dialkoxy ketones with morpholinosulfur trifluoride (Morph-DAST) resulted in 1,2-dialkoxy-1,2-difluorinated carbo- and heterocyclic compounds. The reaction proceeds via a 1,2-alkoxy migration leading to mixtures of cis- and trans-isomers.

  用三氟化吗啉代硫（Morph-DAST）对环状α，α-二烷氧基酮进行脱氧氟化反应，得到1,2-二烷氧基-1,2-二氟碳和杂环化合物。反应通过1，2-烷氧基迁移进行，产生顺式和反式异构体的混合物。