(S)-N-(2-benzyl-3-(4-chlorobenzylthio)propanoyl)benzamide | 1369970-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzyl-3-(4-chlorobenzylthio)propanoyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]propanoyl]benzamide
• CAS: 1369970-64-8
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 423.963
• InChiKey: DTHSKANHPNFPAY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzylprop-2-enoyl)benzamide 、 4-氯苄硫醇 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-N-(2-benzyl-3-(4-chlorobenzylthio)propanoyl)benzamide 、 (S)-N-(2-benzyl-3-(4-chlorobenzylthio)propanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Protonation in the Sulfa-Michael Addition Using Chiral Squaramides as Hydrogen-Bonding Organocatalysts

  摘要：

  研究了在硫-Michael加成反应中产生的瞬时烯醇化物的对映选择性质子化。考察了各种α-取代丙烯酸衍生物和硫醇作为底物。α-苄基丙烯酰亚胺在化学产率和对映选择性方面给出了最佳结果（产率高达93%，对映选择性高达92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290113

文献信息

• Enantioselective Protonation in the Sulfa-Michael Addition Using Chiral Squaramides as Hydrogen-Bonding Organocatalysts
  作者：Fener Chen、Le Dai、Hongjun Yang、Jingze Niu

  DOI：10.1055/s-0031-1290113

  日期：2012.1

  An enantioselective protonation of transient enolate generated in sulfa-Michael addition was investigated. Various α-substituted acrylic derivatives and thiols were examined as substrates. α-Benzyl acrylimide gave the best results in terms of chemical yield and enantioselectivity (up to 93% yield and 92% ee)

  研究了在硫-Michael加成反应中产生的瞬时烯醇化物的对映选择性质子化。考察了各种α-取代丙烯酸衍生物和硫醇作为底物。α-苄基丙烯酰亚胺在化学产率和对映选择性方面给出了最佳结果（产率高达93%，对映选择性高达92% ee）。