(S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1228042-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1R,2R)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-1,2-diphenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1228042-81-6
• 化学式: C₂₈H₂₆F₆N₄OS
• 分子量: 580.597
• InChiKey: OUSAHIBEBBVYNL-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 盐酸 、 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有硫脲基团的脯氨酰胺作为不对称羟醛反应的催化剂

  摘要：

  合成了基于α-氨基酸酰胺（脯氨酸、缬氨酸和苏氨酸）和带有硫脲基团的手性二胺的有机催化剂，并研究了它们对羟醛反应的活性。基于 (S)-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基乙二胺的催化剂被证明是一种极好的催化剂，以高到定量的收率和高立体选择性（高达 98:2 dr和 99% ee）。酸添加剂（4-硝基苯甲酸）的存在对产率和对映选择性都有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001417

文献信息

• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。
• Highly effective and enantioselective α-amination of aldehydes promoted by chiral proline amide–thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Qiao-Wei Wang、Li-Xin Wang、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.042

  日期：2010.9

  A series of secondary amine–thiourea catalysts derived from l-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the highly effective and enantioselective α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) within a few minutes.

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。
• Prolinamides Bearing Thiourea Groups as Catalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Stamatis Fotaras、Christoforos G. Kokotos、Evaggelia Tsandi、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201001417

  日期：2011.3

  based on α-amino acid amides (proline, valine, and threonine) and chiral diamines bearing thiourea groups were synthesized and their activities for aldol reactions were studied. The catalyst based on (S)-proline and (1S,2S)-diphenylethylenediamine proved to be an excellent catalyst, providing the products of reactions between ketones and aromatic aldehydes in high to quantitative yields and with high

  合成了基于α-氨基酸酰胺（脯氨酸、缬氨酸和苏氨酸）和带有硫脲基团的手性二胺的有机催化剂，并研究了它们对羟醛反应的活性。基于 (S)-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基乙二胺的催化剂被证明是一种极好的催化剂，以高到定量的收率和高立体选择性（高达 98:2 dr和 99% ee）。酸添加剂（4-硝基苯甲酸）的存在对产率和对映选择性都有相当大的影响。