(S,S)-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine | 1175672-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene sulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1175672-03-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 422.591
• InChiKey: MYDBAHCSGVEVFX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 、 丙醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation

  摘要：

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 2,3,4,5,6-五甲基苯-1磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以73%的产率得到(S,S)-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  借用氢的方法对醇的催化对映选择性胺化：铱和手性磷酸的协同催化

  摘要：

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201307789
• 作为试剂：
  描述：

  1-[5-(3-Chloro-phenyl)-isoxazol-3-yl]-ethanone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S,S)-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANONE AND (R) -1- [5- (3-CHLORO-PHENYL) - ISOOXAZOL-3-YL] -ETHANOL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA 1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANONE ET DU (R)-1-[5-(3-CHLORO-PHÉNYL)-ISOXAZOL-3-YL]-ÉTHANOL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮的方法：其中将化合物5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-羧酸酯与CH3MgX反应。本发明还提供了(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇的制备方法：其中1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙酮被还原为(R)-1-[5-(3-氯苯基)-异噁唑-3-基]-乙醇。

  公开号：

  WO2010071558A1

文献信息

• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• US7332622B2
  申请人：——

  公开号：US7332622B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation
  作者：José E.D. Martins、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.012

  日期：2009.7

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Amination of Alcohols by the Use of Borrowing Hydrogen Methodology: Cooperative Catalysis by Iridium and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yao Zhang、Ching-Si Lim、Derek Sui Boon Sim、Hui-Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201307789

  日期：2014.1.27

  synthesis of chiral amines, with reductants ranging from Hantzsch esters, silanes, and formic acid to H2 gas. Alternatively, the amination of alcohols by the use of borrowing hydrogen methodology has proven a highly atom economical and green method for the production of amines without an external reductant, as the alcohol substrate serves as the H2 donor. A catalytic enantioselective variant of this

  酮亚胺的催化不对称还原已经广泛地用于手性胺的合成，还原剂的范围从汉茨（Hantzsch）酯，硅烷和甲酸到H 2气体。或者，由于使用醇底物作为H 2，通过借用氢方法进行的醇胺化已被证明是一种高度原子经济且绿色的方法，无需外部还原剂即可生产胺。捐赠者。然而，用于合成手性胺的该方法的催化对映选择性变体是未知的。我们已经研究了由不对称氢化反应已知的手性配体所支持的各种过渡金属配合物，以及手性布朗斯台德酸，它们被证明对于亚胺中间体的形成和转移加氢步骤至关重要。我们的研究导致了醇的不对称胺化，从而提供了具有良好或优异的对映选择性的多种手性胺。