9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(1-Bromo-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine | 1054705-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(1-Bromo-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 1054705-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅O₃
• 分子量: 382.217
• InChiKey: TWZFTADDSMXAHF-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(1-Bromo-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-(5-bromo-5,6-dideoxy-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。84.腺苷的6'-（E和Z）-卤代高乙烯基衍生物的合成，S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活以及抗癌和抗病毒效力与酶抑制的相关性。

  摘要：

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-

  DOI：

  10.1021/jm00047a015
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl)adenine 在 氨 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(1-Bromo-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。84.腺苷的6'-（E和Z）-卤代高乙烯基衍生物的合成，S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活以及抗癌和抗病毒效力与酶抑制的相关性。

  摘要：

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-

  DOI：

  10.1021/jm00047a015

文献信息

• Nucleic Acid-Related Compounds. 84. Synthesis of 6'-(E and Z)-Halohomovinyl Derivatives of Adenosine, Inactivation of S-Adenosyl-L-homocysteine Hydrolase, and Correlation of Anticancer and Antiviral Potencies with Enzyme Inhibition
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm00047a015

  日期：1994.10

  hydrolase were observed with 3c and the 6'-(halohomovinyl)adenosine analogues. The order of inhibitory potency was I > Br > Cl > F and E > Z for the geometric isomers. AdoHcy hydrolase effected "hydrolysis" of the 6'-halogen from the (halohomovinyl)Ado compounds (to give the putative 6'-carboxaldehyde which underwent spontaneous decomposition) independently of its oxidative activity. Partition ratios for

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-