2-iodomethyl-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine | 906451-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodomethyl-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)azetidine；2-(iodomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 906451-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂S
• 分子量: 351.208
• InChiKey: VLGVKDMNPQFXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-iodomethyl-1-(p-toluenesulfonyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  N杂环的实用便捷合成：在中性条件下用t-BuOI立体选择性地环化N-烯基酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]叔丁基次碘酸盐（t-BuOI）被发现是在极端温和条件下环化N-烯基酰胺的强大试剂，可导致多种N-杂环。当在反应中使用N-烯基磺酰胺时，以完全的立体选择性，以良好至优异的产率获得了三元至六元饱和N-杂环。该方法适用于烯基苯甲酰胺衍生物的环化以提供N-，O-或N-，S-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol061182q

文献信息

• Electrophilic cyclization of N-alkenylamides using a chloramine-T/I2 system
  作者：Yoshinobu Morino、Ikumasa Hidaka、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.003

  日期：2006.12

  A new protocol for the cyclization of N-alkenylamides using chloramine-T and iodine is described. When N-alkenylsulfonamides are treated with chloramine-T and iodine, three- to six-membered N-heterocycles are obtained with complete stereoselectivity. The method is compatible with the cyclization of the allylbenzamide or allylbenzthioamide to afford an oxazoline or thiazoline derivative, respectively. Mechanistic studies indicate that the chloramine-T/I-2 system functions as an effective iodonium species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical and Convenient Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles:  Stereoselective Cyclization of <i>N</i>-Alkenylamides with <i>t</i>-BuOI under Neutral Conditions
  作者：Satoshi Minakata、Yoshinobu Morino、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol061182q

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] tert-Butyl hypoiodite (t-BuOI) was found to be a powerful reagent for the cyclization of N-alkenylamides leading to a variety of N-heterocycles under extremely mild conditions. When N-alkenylsulfonamides were employed in the reaction, three- to six-membered saturated N-heterocycles were obtained in good to excellent yields with complete stereoselectivity. The method was applicable

  [结构：见正文]叔丁基次碘酸盐（t-BuOI）被发现是在极端温和条件下环化N-烯基酰胺的强大试剂，可导致多种N-杂环。当在反应中使用N-烯基磺酰胺时，以完全的立体选择性，以良好至优异的产率获得了三元至六元饱和N-杂环。该方法适用于烯基苯甲酰胺衍生物的环化以提供N-，O-或N-，S-杂环。