3-oxybicyclo<3.3.0>octa-1,4-dien-7-one | 81715-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-oxybicyclo<3.3.0>octa-1,4-dien-7-one
• 英文别名: 3-oxabicyclo<3.3.0>octa-1,4-dien-7-one；4H-Cyclopenta[c]furan-5(6H)-one；4,6-dihydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 81715-27-7
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: SBBQSWMLNYBWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(氯甲基)呋喃 生成 3-oxybicyclo<3.3.0>octa-1,4-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代的三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-ones的重排

  摘要：

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97517-8

文献信息

• Rearrangement of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97517-8

  日期：1982.1

  of 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]-pentan-3-one (III) with triphenyl phosphine and carbon tetrachloride results in deep-seated rearrangement to the keto furan, 3-oxybicyclo-[3.3.0]octa-1,4-dien-7-one, VI; the analogous reaction with carbon tetrabromide is normal and yields, the anticipated dibromide IV. Cyclopentadienone intermediates account for the latter reaction and for a dimer formed

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 3-6
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, PH.;GO, C. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 44-47
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, PH.、GO, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation and rearrangement reactions of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner、Celia Lee Go

  DOI：10.1021/jo00201a009

  日期：1985.1