4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 67866-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 67866-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00494085
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FWTDLYKEXGDOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates: a concise approach toward spiropyrazolones

  摘要：

  磷催化的[4 + 2]环加成反应，将不饱和吡唑酮与烯酸酯进行反应，简洁地合成螺环吡唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra11595g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 依达拉奉 在 对氨基苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中声化学合成烯醇化羰基及其类似物的亚苄基衍生物

  摘要：

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05168-3

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato thiobutyrolactone: an approach to the construction of a library of bispiro[pyrazolone-thiobutyrolactone] skeletons
  作者：Ren-Ming Liu、Min Zhang、Xiao-Xue Han、Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、You-Ping Tian、Li-Jun Peng、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d2ob00773h

  日期：——

  Here, we demonstrate the first example of 3-isothiocyanato thiobutyrolactone serving as a useful building block in the Michael/cyclization reaction with alkylidene pyrazolones for the enantioselective construction of optically active structural bispiro[pyrazolone-thiobutyrolactone] skeletons containing three contiguous stereocenters with two spiroquaternary stereocenters. These products were smoothly

  在这里，我们展示了 3-异硫氰酸基硫代丁内酯的第一个例子，它在与亚烷基吡唑啉酮的迈克尔/环化反应中用作有用的结构单元，用于对映选择性构建包含三个连续立体中心和两个螺季四元立体中心的光学活性结构双螺[吡唑酮-硫代丁内酯]骨架. 这些产品在温和条件下以手性方甲酰胺作为催化剂以高达 90% 的产率、>20:1 dr 和 >99% ee 顺利提供。值得注意的是，这也是螺环吡唑啉酮支架与螺环硫代丁内酯支架合并的第一个例子，可能在药物化学中有用。
• Spirocyclization and Michael addition of 3-benzylidene succinimides: route to spirocyclopentapyrrolidine-tetraones and benzylidene <i>N</i>-arylpyrrolidine-diones
  作者：Pooja Dahiya、Anoop Yadav、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d3ob01629c

  日期：——

  Reactions of 3-benzylidene succinimides with 2-substituted 2-hydroxy-indane-1,3-diones and unsaturated pyrazolones are carried out under basic conditions to afford spirocyclized derivatives and Michael adducts, respectively, with high regio- and stereo-selectivities. The most notable aspect of the reaction is the ability of highly reactive benzylidene succinimide to act as both an electrophile and

  3-亚苄基琥珀酰亚胺与2-取代的2-羟基-茚满-1,3-二酮和不饱和吡唑啉酮在碱性条件下进行反应，分别产生具有高区域和立体选择性的螺环化衍生物和迈克尔加合物。该反应最值得注意的方面是高反应性的亚苄基琥珀酰亚胺能够充当亲电子试剂和亲核试剂，引起螺环化。反应在温和且无金属的条件下进行，并且以良好至高产率分离产物。目前的策略利用简单且易于获得的前体，并提供功能丰富的具有药用价值的产品，具有两到四个连续的立体中心和完整的区域选择性以及优异的非对映选择性。
• Facile synthesis of spiro-pyrazolone-tetrahydrofurans/pyrans: <i>ipso</i>-cyclization of arylidene pyrazolones with haloalcohols
  作者：Kavyashree Kuppayya Gond、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d4nj00447g

  日期：——

  A new method to generate a series of spiro-pyrazolone-tetrahydrofurans/pyrans is developed by using a base-mediated cascade ipso-cyclization of unsaturated pyrazolones and haloalcohols. Noteworthy aspects of this methodology include its brief reaction duration, expansive substrate applicability, very good yields, and mild reaction conditions without the need for transition metals. Interestingly, the

  通过使用不饱和吡唑啉酮和卤代醇的碱介导级联原位环化，开发了一种生成一系列螺吡唑啉酮-四氢呋喃/吡喃的新方法。该方法值得注意的方面包括其短暂的反应时间、广泛的底物适用性、非常好的收率以及不需要过渡金属的温和反应条件。有趣的是，本策略的实际可行性也在克级范围内进行了研究，提供了良好的产品收率。
• Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates: a concise approach toward spiropyrazolones
  作者：Wenjun Yang、Yunpeng Zhang、Shuxian Qiu、Chuanqi Zhao、Lei Zhang、Honglei Liu、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c5ra11595g

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of unsaturated pyrazolones with allenoates providing concise access to spiropyrazolones.

  磷催化的[4 + 2]环加成反应，将不饱和吡唑酮与烯酸酯进行反应，简洁地合成螺环吡唑酮。
• Sonochemical synthesis of benzylidene derivatives of enolizable carbonyls and their analogues in aqueous ethanol
  作者：Palak J. Patel、Hiren R. Chaudhary、Vivek K. Gupta、Divyang M. Patel

  DOI：10.1007/s11164-023-05168-3

  日期：2024.3

  benzylidene derivatives via a direct sp3 C–H olefination reaction of enolizable carbonyls. We remarkably emphasize the synthetic utility of these derivatives and validate the molecular structures using 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy (APT) as well as SC-XRD investigation of representative compounds. Graphical abstract

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要