2'-chloro-2-fluorobiphenyl-4-amine | 1369584-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-2-fluorobiphenyl-4-amine
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-3-fluoroaniline
• CAS: 1369584-75-7
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: AEZLTCPZUAUKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-2-fluorobiphenyl-4-amine 、 (1R*,2R*,4S*,5S*)-4-(pyridin-4-yl)-8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到(1R*,2R*,4S*,5S*)-N-(2'-chloro-2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(pyridin-4-yl)-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS

  摘要：

  本发明提供了I式化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗哺乳动物的关节损伤或关节损伤并诱导间充质干细胞分化为软骨细胞的方法。

  公开号：

  US20150329554A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 4-溴-3-氟苯胺 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到2'-chloro-2-fluorobiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designing Safer Anilines: The Challenging Case of 4-Aminobiphenyls

  摘要：

  We describe how we have been able to design 4-aminobiphenyls that are nonmutagenic (inactive in the Ames test). No such 4-aminobiphenyls were known to us, but insights provided by quantum mechanical calculations have permitted us to design and synthesize some examples. Importantly, the quantum mechanical calculations could be combined with predictions of other properties of the compounds that contained the 4-aminobiphenyls so that these remained druglike. Having found compounds that are not active, the calculations can provide insight into which factors (electronic and conformational in this case) are important. The calculations provided SAR-like information that was able guide the design of further examples of 4-aminobiphenyls that are not active in the Ames test.

  DOI：

  10.1021/jm3001295

文献信息

• Compounds and compositions for inducing chondrogenesis
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10188638B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds for treatment of joint damage or joint injury in a mammal, and for inducing differentiation of mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗哺乳动物关节损伤或关节损伤和诱导间充质干细胞分化为软骨细胞的方法。
• US9688689B2
  申请人：——

  公开号：US9688689B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'INDUCTION DE LA CHONDROGENÈSE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015175487A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds for treatment of joint damage or joint injury in a mammal, and for inducing differentiation of mesenchymal stem cells into chondrocytes.