15,16-Dibenzyl-17-thia-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene | 214682-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 15,16-Dibenzyl-17-thia-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene
• 英文别名: 15,16-Dibenzyl-17-thiabicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene
• CAS: 214682-20-9
• 化学式: C₃₀H₃₈S
• 分子量: 430.698
• InChiKey: ODPKIRRGDUDZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-Dibenzyl-17-thia-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene 在 meta-peroxybenzoic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到15,16-Dibenzyl-17-thia-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene 17-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thiophenophanes 的氧化环加成 – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane 和 [2.2](2,5)Parametathiophenophane

  摘要：

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  17,18-Dibromo-3,14,19-trithiabicyclo[14.2.1]nonadeca-1(18),16-diene 在 盐酸 、 <(C6H5)2P>NiCl2 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 15,16-Dibenzyl-17-thia-bicyclo[12.2.1]heptadeca-1(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  Thiophenophanes 的氧化环加成 – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane 和 [2.2](2,5)Parametathiophenophane

  摘要：

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p

文献信息

• Oxidative Cycloaddition of Thiophenophanes – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane and [2.2](2,5)Parametathiophenophane
  作者：YuanQiang Li、Thies Thiemann、Keisuke Mimura、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  The oxidative cycloaddition of 3,4-dibromo-[n](2,5)thiophenophanes 12b–e and (2,4)[8]thiophenophane 16 with dienophiles gave stereoselectively OS-bridged cycloadducts 18, 19 and 24. The X-ray analysis of cycloadduct 18a shows it to have a rigid conformation. The molecules can be regarded as a new series of paddlanes. Under the same oxidative conditions, 3,4-dibromo-[8](2,5)thiophenophane (12a) gave

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。