2-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1431659-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine；2-chloro-1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1431659-64-1
• 化学式: C₁₃H₉ClFN₃
• 分子量: 261.686
• InChiKey: SBMVWFHCDBUHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40413g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling

  摘要：

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。

  公开号：

  US10501421B1

文献信息

• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• Synthesis of 2-amino-imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Adam J. Rosenberg、Theresa M. Williams、Abraham J. Jordan、Daniel A. Clark

  DOI：10.1039/c3ob40413g

  日期：——

  The C2 amination of imidazo[4,5-b]pyridines was accomplished through C2 halogenation followed by substitution (SNAr) with functionalized primary and secondary amines. This regioselective sequence is operationally simple and provides an easy access to derivatives of protected imidazo[4,5-b]pyridines.

  咪唑并[4,5-b]吡啶的 C2 amination 是通过 C2 卤化，然后用官能化的伯胺和仲胺进行取代 (SNAr) 来完成的。这种区域选择性序列操作简单，易于获得受保护的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。