3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-3-imidazolinium-4-carboxylate | 1260503-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-3-imidazolinium-4-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4H-imidazol-3-ium-5-carboxylate
• CAS: 1260503-45-4
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 628.792
• InChiKey: RWOQMWHUWBNRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-benzyl-4-methylthiobenzaldehyde imine 、 (E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 苯甲酰氯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 以75%的产率得到3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-3-imidazolinium-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺，酰氯和一氧化碳的钯催化多组分合成咪唑啉盐和咪唑啉

  摘要：

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。

  DOI：

  10.1021/jo101858d