(E/Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol | 127481-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-butenol；4-(4-Chlorophenyl)-3-butene-1-ol；4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 127481-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: LLXGJQSYUTVTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)(4-methoxybenzyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E/Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚与束缚苯乙烯的光化学分子内环化一锅法合成稠合苯并[c]咔唑

  摘要：

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100876

文献信息

• Tetrahydropyridines via FeCl₃-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Katie A. Rykaczewski、Emilia J. Groso、Hannah L. Vonesh、Mario A. Gaviria、Alistair D. Richardson、Troy E. Zehnder、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00918

  日期：2020.4.3

  the application of Lewis-acid-catalyzed carbonyl–olefin metathesis toward the synthesis of substituted tetrahydropyridines from commercially available amino acids as chiral pool reagents. This strategy relies on FeCl3 as an inexpensive and environmentally benign catalyst and enables access to a variety of substituted tetrahydropyridines under mild reaction conditions. The reaction proceeds with complete

  在这里，我们描述了路易斯酸催化的羰基烯烃复分解在从市售氨基酸作为手性池试剂合成取代四氢吡啶中的应用。该策略依赖于 FeCl 3作为一种廉价且对环境无害的催化剂，并且能够在温和的反应条件下获得各种取代的四氢吡啶。该反应以完全立体保留进行，并且对于多种天然和非天然氨基酸是可行的，以提供高达 99% 产率的相应四氢吡啶。
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic CH Activation for the Addition to Conjugated Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201005215

  日期：2011.2.25

  Easy and efficient: By applying the title transformation, two adjacent sp3 stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon center, can be easily formed. This asymmetric reaction provides easy and efficient access to multifunctionalized tetrahydropyrrole, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds (see scheme; coe=cyclooctene, DME=1,2‐dimethoxyethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。
• 一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104292190B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法，本发明涉及β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。本发明要解决现有合成β-溴代四氢呋喃类化合物的方法对环境污染和产率低的问题。合成方法：将烯醇类化合物、溴化试剂、光反应催化剂和干燥的有机溶剂加入反应器中反应，室温反应3h～6h，反应结束后，向反应体系中加入蒸馏水，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再进行硅胶柱层析分离纯化，即完成β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。优点：在常温常压下反应，加料顺序任意，操作简单；反应采用可见光作为能量来源；产率高，安全环保，成本低，属于绿色化学工艺。本发明主要用于一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成。