1,4-dimethyl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridine | 87870-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridine
• CAS: 87870-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD18802713
• 分子量: 160.219
• InChiKey: OCOYVHIKECXFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,4-dimethyl-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢-2,7-和-1,6-萘啶的合成方法

  摘要：

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152194
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-dimethyl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢-2,7-和-1,6-萘啶的合成方法

  摘要：

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152194

文献信息

• Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation
  作者：C. K. Govindan、Grant Taylor

  DOI：10.1021/jo00174a036

  日期：1983.12
• Synthetic approaches to tetrahydro-2,7- and -1,6-naphthyridines
  作者：Dmytro Sierov、Kostiantyn Nazarenko、Kostiantyn Shvydenko、Tetiana Shvydenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152194

  日期：2020.8

  reduction of the imine prepared by intramolecular reaction of the acyl and amine groups. The amine group was introduced via deprotonation of the methyl group in bromopicoline, its reaction with dimethylcarbonate, reduction to the corresponding alcohol and Mitsunobu reaction with phthalamide. The acyl group was placed at the bromine position via the Stille cross-coupling reaction of tributyl(1-ethoxyvinyl)stannane

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。