N-Acryloyl-N-methyl p-aminobenzaldehyde | 130693-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acryloyl-N-methyl p-aminobenzaldehyde
• 英文别名: N-acryloyl N-methyl p-aminobenzaldehyde；N-(4-formylphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 130693-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MBVRTPZLNDDAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acryloyl-N-methyl p-aminobenzaldehyde 、 (R)-4-(1H-indol-3-yl)-6-(pyrrolidin-3-ylamino)-1,7-naphthyridine-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(((3R)-3-((3-cyano-4-(1H-indol-3-yl)-1,7-naphthyridin-6-yl)amino)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl)-N-methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  CN115583946

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基苯甲醛 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-Acryloyl-N-methyl p-aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  超分子不对称诱导：新概念应用于α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  具有侧手性的聚丙烯酸酯树脂已被用作手性助剂。前手性酯烯酸酯通过席夫碱可逆地连接到聚合物链上，被手性侧基包围，允许发生超分子不对称诱导。通过与烷基卤化物反应，可以从负载的甘氨酸叔丁基酯烯酸酯合成对映体过量高达88-89％的氨基酸。对映选择性质子化取决于所支持氨基酸的初始构型。通过重复的不对称质子化获得了90％ee的丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87926-6

文献信息

• Polymères chiraux pour la synthèse d'aminoacides énantiomériquement purs
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0406124B1

  公开（公告）日：1999-11-24
• US5280093A
  申请人：——

  公开号：US5280093A

  公开（公告）日：1994-01-18
• US5281750A
  申请人：——

  公开号：US5281750A

  公开（公告）日：1994-01-25
• [EN] CHIRAL POLYMERS AND THEIR USE FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS WITH A HIGH DEGREE OF PURITY
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：WO1991000303A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (EN) The invention relates to chiral polymers and their use in asymmetric synthesis operations for deracemization and optical inversion, said polymers being characterized by the fact that they include a chiral pattern, a functionalization pattern, and an optional cross-linking pattern. Application: chiral organic synthesis.(FR) La présente invention a pour objet des polymères chiraux et leurs utilisations pour des opérations de synthèse asymétriques de déracémisation et d'inversion optique. Ces polymères sont caractérisés par le fait qu'ils comportent: un motif chiral, un motif de fonctionnalisation, un motif optionnel de réticulation. Application à la synthèse organique chirale.
• Supramolecular asymmetric induction : A new concept applied to the supported enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Habiba Ismaili、Robert Jacquier、Jean Koudou、Gèrard Nkusi、Abdelhadi Zouanate

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87926-6

  日期：1990.1

  The prochiral ester enolate, reversibly linked to the polymer chain via a Schiff base, is surrounded by chiral pendants, allowing supramolecular asymmetric induction to occur. Amino acids with enantiomeric excesses up to 88–89% could be synthesized from supported glycine t-butyl ester enolate by reaction with alkyl halides. Enantioselective protonation depends on the initial configuration of the supported

  具有侧手性的聚丙烯酸酯树脂已被用作手性助剂。前手性酯烯酸酯通过席夫碱可逆地连接到聚合物链上，被手性侧基包围，允许发生超分子不对称诱导。通过与烷基卤化物反应，可以从负载的甘氨酸叔丁基酯烯酸酯合成对映体过量高达88-89％的氨基酸。对映选择性质子化取决于所支持氨基酸的初始构型。通过重复的不对称质子化获得了90％ee的丙氨酸。