2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 316.448
• InChiKey: KSEYSKUXARBKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-ethanone 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化烯烃胺化：C(sp2)–H/N–H 自由基-自由基交叉脱氢偶联

  摘要：

  直接烯烃 C-H/N-H 交叉脱氢偶联是一种罕见且极具挑战性的转化。在此，开发了作为持久性烯烃自由基阳离子的乙烯酮二硫缩醛与唑氮中心自由基（NCR）之间的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应。这种直接的烯烃胺化通过协同光氧化还原和钴催化进行，仅产生H 2 。该反应表现出优异的耐受性和高度区域和立体特异性方式，扩展了C(sp 2 )–N构建方法和自由基交叉偶联模式的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00682

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Alkene Amination: C(sp²)–H/N–H Radical–Radical Cross Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Jin、Cailin Ning、Yating Sui、Bingxin Zhang、Xinxin Li、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00682

  日期：2024.3.22

  Direct alkene C–H/N–H cross dehydrogenative coupling is an infrequent, highly challenging transformation. Herein, a photoredox radical–radical cross-coupling reaction between ketene dithioacetal as a persistent alkene radical cation and azole nitrogen center radical (NCR) was developed. This direct alkene amination proceeded through a synergistic photoredox and cobalt catalysis, with only H2 evolution

  直接烯烃 C-H/N-H 交叉脱氢偶联是一种罕见且极具挑战性的转化。在此，开发了作为持久性烯烃自由基阳离子的乙烯酮二硫缩醛与唑氮中心自由基（NCR）之间的光氧化还原自由基-自由基交叉偶联反应。这种直接的烯烃胺化通过协同光氧化还原和钴催化进行，仅产生H 2 。该反应表现出优异的耐受性和高度区域和立体特异性方式，扩展了C(sp 2 )–N构建方法和自由基交叉偶联模式的范围。