1-hydroxy-3-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)propane-1,1-diyldiphosphonic acid | 1419169-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)propane-1,1-diyldiphosphonic acid
• 英文别名: [1-Hydroxy-1-phosphono-3-(2-propylimidazol-1-yl)propyl]phosphonic acid；[1-hydroxy-1-phosphono-3-(2-propylimidazol-1-yl)propyl]phosphonic acid
• CAS: 1419169-39-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₇P₂
• 分子量: 328.199
• InChiKey: GIZDQKOOMHUBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基咪唑 在 盐酸 、 磷酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-hydroxy-3-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)propane-1,1-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of^99mTc-labeled diphosphonates as novel radiotracers with improved bone imaging

  摘要：

  三种放射性标记的二膦酸，即 99mTc 标记的 1-羟基-3-(2-丙基-1H-咪唑-1-基)丙烷-1,1-二基二膦酸 (PIPrDP)、1-羟基-4-(2-丙基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1、1-hydroxy-4-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPrDP)、1-hydroxy-4-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIBDP)和 1-hydroxy-5-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)pentane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPeDP)的设计和合成具有良好的化学收率和较高的放射化学纯度。我们对它们的体外和体内生物学特性进行了研究和比较。在小鼠体内评估的所有放射性racer在注射后 1 小时内在骨骼中均有大量保留（分别为 8.42 ± 0.53、9.08 ± 0.65 和 10.3 ± 0.61 ID%/g），并在血液中快速清除（分别为 1.9484、1.3666 和 0.7704 ID%/g/min）。在三种放射性核素中，99m锝-PIBDP 在注射后 1 小时的骨与软组织摄取率最高。结果表明，99m锝-PIBDP是最有前途的骨成像剂。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2967

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a series of^99mTc-labeled diphosphonates as novel radiotracers with improved bone imaging
  作者：Ling Qiu、Wen Cheng、Jianguo Lin、Liping Chen、Jun Yao、Shineng Luo

  DOI：10.1002/jlcr.2967

  日期：2012.10

  Three radiolabeled diphosphonates, 99mTc-labeled 1-hydroxy-3-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)propane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPrDP), 1-hydroxy-4-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIBDP), and 1-hydroxy-5-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)pentane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPeDP), have been designed and synthesized with good chemical yields and high radiochemical purity. Their in vitro and in vivo biological properties were investigated and compared. All radiotracers evaluated in mice showed substantial retention in bone (8.42 ± 0.53, 9.08 ± 0.65, and 10.3 ± 0.61 ID%/g, respectively) at 1 h post-injection and had rapid clearance in blood (1.9484, 1.3666, and 0.7704 ID%/g/min, respectively). 99mTc-PIBDP has the highest uptake ratio of bone-to-soft tissue at 1 h post-injection among the three radiotracers. The results indicate that 99mTc-PIBDP is the most promising bone imaging agent. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  三种放射性标记的二膦酸，即 99mTc 标记的 1-羟基-3-(2-丙基-1H-咪唑-1-基)丙烷-1,1-二基二膦酸 (PIPrDP)、1-羟基-4-(2-丙基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1、1-hydroxy-4-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPrDP)、1-hydroxy-4-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIBDP)和 1-hydroxy-5-(2-propyl-1H-imidazol-1-yl)pentane-1,1-diyldiphosphonic acid (PIPeDP)的设计和合成具有良好的化学收率和较高的放射化学纯度。我们对它们的体外和体内生物学特性进行了研究和比较。在小鼠体内评估的所有放射性racer在注射后 1 小时内在骨骼中均有大量保留（分别为 8.42 ± 0.53、9.08 ± 0.65 和 10.3 ± 0.61 ID%/g），并在血液中快速清除（分别为 1.9484、1.3666 和 0.7704 ID%/g/min）。在三种放射性核素中，99m锝-PIBDP 在注射后 1 小时的骨与软组织摄取率最高。结果表明，99m锝-PIBDP是最有前途的骨成像剂。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.