Ethyl 8-methoxy-chromone-2-carboxylate | 52866-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 8-methoxy-chromone-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-methoxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 52866-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: APCYREUXZOIFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 8-methoxy-chromone-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成色酮-2-羧酸酯支架：一种具有多种生物学特性的重要药效团

  摘要：

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00407
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲氧苯基)乙酮 、 草酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium sulfate 作用下， 以 P₂O₅ 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以1304 g (76%)的产率得到Ethyl 8-methoxy-chromone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of chromans

  摘要：

  该发明涉及使用2-［4-（［（2R）-8-异丙氧基-2-色基甲基］氨基）丁基］-1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1,1-二氧化物及其生理上可接受的盐、水合物和/或溶剂化物，特别是其盐酸盐，用于制备用于预防和/或治疗帕金森病的药物。

  公开号：

  US20020177616A1

文献信息

• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• US5659051A
  申请人：——

  公开号：US5659051A

  公开（公告）日：1997-08-19