8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid | 5537-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one-2-carboxylic acid；8-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid；halenic acid B；8-methoxychromone-2-carboxylic acid；8-Methoxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 5537-12-2
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: FRLMMCULHNSRQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到8-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid dihydrate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成色酮-2-羧酸酯支架：一种具有多种生物学特性的重要药效团

  摘要：

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00407
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-methoxyphenoxy)maleic acid 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective and Versatile Synthesis of Substituted Chromones via Addition of Phenols to Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  尽管已发表了许多色酮的合成方法，但还没有任何一种方法既对色酮具有选择性，又对环的取代具有耐受性。现在有报道称，将取代苯酚加到乙炔二甲酸二甲酯上是一种多功能的高产率初始步骤，可简单地三步合成铬酮 2-羧酸。使用三乙胺对取代的苯酚进行去质子化，与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应在温和的条件下进行，并可容忍苯酚上的多种官能团。虽然不具有立体选择性，但根据已知的方法，这种加成反应的富马酸酯和马来酸酯芳氧基产物都可以环化成色酮，而不会受到异构香豆素的污染。因此，该加成反应是取代色酮的多功能选择性合成的重要组成部分。

  DOI：

  10.1071/ch9950677

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017221002A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a novel class of chromene-2-carboxamide compounds inhibitors of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and their use as anti-infective agents in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE-4
  申请人：MYOCONTRACT LTD

  公开号：WO2004083208A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel substituted piperidine and piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators. MC-4R agonists of the invention can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the MC-4R antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. All diseases and disorders, where the regulation of the MC-4R is involved, can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的替代哌啶和哌嗪衍生物，作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂。本发明的MC-4R激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而MC-4R拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。所有涉及MC-4R调节的疾病和障碍均可使用本发明的化合物治疗。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES A SUBSTITUTION PIPERIDINE ET PIPERAZINE AGISSANT COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE 4
  申请人：MYOCONTRACT LTD

  公开号：WO2004083199A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel substituted piperidine and piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators. MC-4R agonists of the invention can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes, and sexual dysfunction, whereas the MC-4R antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. All diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的取代哌啶和哌嗪衍生物，作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂。本发明中的MC-4R激动剂可用于治疗肥胖症、糖尿病和性功能障碍等疾病和疾病，而MC-4R拮抗剂则可用于治疗癌症恶病质、肌肉萎缩、厌食、焦虑和抑郁等疾病和疾病。所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病都可以用本发明中的化合物进行治疗。
• Substituted cyclohexyl and piperidinyl derivates as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Soeberdt Michael

  公开号：US20070155783A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to novel substituted cyclohexyl and piperidinyl derivatives as melanocortin-4. receptor (MC-4R) modulators. MC-4R agonists of the invention can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the MC-4R antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. All diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的取代环己基和哌啶基衍生物，作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂。本发明中的MC-4R激动剂可用于治疗肥胖症、糖尿病和性功能障碍等疾病和疾病，而MC-4R拮抗剂则可用于治疗癌症消瘦、肌肉消耗、厌食、焦虑和抑郁等疾病和疾病。所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病均可使用本发明中的化合物进行治疗。
• Substituted piperidine and piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Soeberdt Michael

  公开号：US20070037823A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel substituted piperidine and piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators. MC-4R agonists of the invention can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the MC-4R antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. All diseases and disorders, where the regulation of the MC-4R is involved, can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的取代哌啶和哌嗪衍生物，作为黑色素皮质激素-4受体（MC-4R）调节剂。本发明的MC-4R激动剂可用于治疗肥胖症、糖尿病和性功能障碍等疾病和疾病，而MC-4R拮抗剂则可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁症等疾病和疾病。所有涉及MC-4R调节的疾病和疾病都可以用本发明的化合物治疗。