1-methyl-3-phenyl-1-p-tolylurea | 86504-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1-p-tolylurea
• 英文别名: N-methyl-N'-phenyl-N-p-tolyl-urea；N-Methyl-N'-phenyl-N-p-tolyl-harnstoff；1-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 86504-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: LCIHTCAXKSVJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-1-p-tolylurea 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1,5-dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Ring-Selective Functionalization of N,N‘-Diarylureas by Regioselective N-Alkylation and Directed Ortho Metalation

  摘要：

  Unsymmetrical N,N'-diarylureas may be alkylated regioselectively at the more sterically congested nitrogen atom. The resulting mono-N-alkylated ureas undergo directed metalation (ortholithiation) with sec-BuLi to yield, on electrophilic quench, products functionalized regioselectively at the ring bearing the alkylated nitrogen atom.

  DOI：

  10.1021/ol0508025

文献信息

• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroalkylation of Terminal Alkenes with Ureas by C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201702169

  日期：2017.6.12

  alkylation of a methyl group, on di‐ and trisubstituted ureas, with terminal alkenes by C(sp3)−H bond activation proceeded in the presence of a hydroxoiridium/bisphosphine catalyst to give high yields of the corresponding addition products. The hydroxoiridium/bisphosphine complex generates an amidoiridium intermediate by reaction with ureas having an N−H bond.

  在羟基铱/双膦催化剂的存在下，通过C（sp 3）-H键活化二末端和三末端脲上的甲基与末端烯烃的直接烷基化反应，得到相应加成产物的高产率。羟基铱/双膦配合物通过与具有NH键的脲反应生成酰胺基铱中间体。
• Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 244,246
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• SHAXIDOYATOV, X. M.;RAXIMOV, D. N.;ABDULLAEV, N. P., UZB. XIM. ZH.,(1989) N, S. 24-26
  作者：SHAXIDOYATOV, X. M.、RAXIMOV, D. N.、ABDULLAEV, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• CHICU, A.;CSUNDERLIK, C.;BACALOGLU, R., BUL. STI. SI TEHN. POLITEHN. TIMISOARA. CHIM., 1981, 26, N 1, 107-114
  作者：CHICU, A.、CSUNDERLIK, C.、BACALOGLU, R.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Selective Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Diarylureas by Regioselective N-Alkylation and Directed Ortho Metalation
  作者：Jonathan Clayden、Hazel Turner、Mark Pickworth、Thomas Adler

  DOI：10.1021/ol0508025

  日期：2005.7.1

  Unsymmetrical N,N'-diarylureas may be alkylated regioselectively at the more sterically congested nitrogen atom. The resulting mono-N-alkylated ureas undergo directed metalation (ortholithiation) with sec-BuLi to yield, on electrophilic quench, products functionalized regioselectively at the ring bearing the alkylated nitrogen atom.