4-[[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 338.286
• InChiKey: OPENXVCJVCSQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]methyl]benzoic acid 、 邻苯二胺 在 TBTU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-((3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂脲基苯甲酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了新型的脲基苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。这些化合物的生物学评估包括组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性和体外对不同癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制活性和抗肿瘤活性。化合物5h表现为有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂（IC 50  = 0.182μM），并显示出与MS-275相当的细胞毒性，可以认为它是进一步开发的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1987-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂脲基苯甲酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了新型的脲基苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。这些化合物的生物学评估包括组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性和体外对不同癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制活性和抗肿瘤活性。化合物5h表现为有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂（IC 50  = 0.182μM），并显示出与MS-275相当的细胞毒性，可以认为它是进一步开发的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1987-6

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of urea-based benzamides derivatives as HDAC inhibitors
  作者：Yong Zhu、Xin Chen、Ting Ran、Jiaqi Niu、Shuang Zhao、Tao Lu、Weifang Tang

  DOI：10.1007/s00044-017-1987-6

  日期：2017.11

  synthesized as histone deacetylases inhibitors. Biological evaluations of these compounds included the inhibitory activity of histone deacetylases1 and cytotoxicity against different cancer cell lines in vitro. Most compounds exhibited potential histone deacetylases inhibitory activity and antitumor activities. Compound 5h behaved as potent histone deacetylases1 inhibitor (IC50 = 0.182 μM) and showed comparable

  设计并合成了新型的脲基苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。这些化合物的生物学评估包括组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性和体外对不同癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制活性和抗肿瘤活性。化合物5h表现为有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂（IC 50  = 0.182μM），并显示出与MS-275相当的细胞毒性，可以认为它是进一步开发的潜在候选化合物。