(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AZCFTHGGNWWZIV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methylaminopropionyl)-1,3-benzodioxolane hydrochloride 在 iron(III) chloride 、 [Rh((S,S)-BisP)*(cod)]BF₄ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性γ-仲胺基醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。

  公开号：

  CN105503490B

文献信息

• Method for preparing chiral gamma-secondary amino alcohol
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10370323B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.

  一种制备手性γ-仲氨基醇的方法包括：在溶剂中加入通式(1)代表的β-仲氨基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂和二磷酸铑络合物，从而在氢气环境中进行反应，得到通式(2)代表的手性γ-仲氨基醇化合物。在通式（2）中，Ar 代表带或不带取代基的芳基，R 代表烷基或芳烷基，HY 代表酸。该合成方案工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术的效果，相应地提高了反应收率和产物的光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合大规模工业化生产。
• METHOD FOR PREPARING CHIRAL gamma-SECONDARY AMINO ALCOHOL
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20170275240A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  A method for preparing chiral γ-secondary amino alcohol includes: adding into a solvent an acid addition salt of β-secondary amino ketone represented by general formula (1), an alkali, a metal salt additive and a diphosphine-rhodium complex, so as to carry out a reaction in a hydrogen atmosphere and obtain a chiral γ-secondary amino alcohol compound represented by general formula (2). In general formula (2), Ar represents an aryl group with or without substituent group(s), R represents an alkyl group or an aralkyl group, and HY represents an acid. The synthesis scheme has a simple process, the metal salt additive remarkably improves the effect of a rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation technology, and accordingly, the reaction yield and the optical purity of a product are improved, the production process is simplified, production costs are reduced, and the synthesis scheme is highly suitable for mass industrial production.
• 手性γ-仲胺基醇的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105503490B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供一种手性γ‑仲胺基醇的制备方法，其特征在于：在溶剂中加入下述通式(1)表示的β‑仲胺基酮的酸加成盐、碱、金属盐添加剂以及双膦‑铑配合物在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性γ‑仲胺基醇化合物，在通式(1)以及通式(2)中，Ar表示具有或不具有取代基的芳基，R表示烷基或芳烷基，HY表示酸。本合成路线工艺简单，金属盐添加剂显著提高了铑催化不对称氢化技术效果，提高了反应产率以及产物光学纯度，简化了生产工艺，降低了生产成本，非常适合于工业化大批量生产。