(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butane-1,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PHPHGIFCFSDCAF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperonylidenecyclopropane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate tetrahydrate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化亚芳基环丙烷开环二硼化得到手性跳过的 1,4- 和 1,3-二硼酸酯

  摘要：

  依赖于铜催化的亚芳基环丙烷的一锅不对称开环二硼化反应，开发了两种对映选择性合成手性跳跃二硼酸酯化合物的方法。在 CuOAc 和 ( R )-DTBM-Segphos 存在下，多种亚芳基环丙烷可与 HBpin 顺利反应，得到具有高对映选择性（高达 99% ee）的手性 1,4-二硼酸酯。同时，在CuOAc和( S , S )-Ph-BPE存在下，依次添加MeOH，多种亚芳基环丙烷选择性地与HBpin和B 2 pin 2反应，得到具有高对映选择性的手性1,3-二硼酸酯（高达98% ee）。这些对映体富集的 1,3- 和 1,4-二硼酸酯可以进行各种对映体特异性转化，同时对映体纯度的损失最小。机理研究表明，这两个硼化过程都是从 CuH 催化的亚芳基环丙烷开环硼氢化反应开始，形成Z / E -高烯丙基硼酸酯中间体的混合物，随后进行对映选择性 CuH 催化的第二次硼氢化或 Cu-Bpin 催化的原硼化反应生成分别为手性1

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12675