ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1428333-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1428333-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YZEQMOSEECLJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 C-H 胺化：通过 N-芳基吡啶鎓离子合成芳香伯胺

  摘要：

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。

  DOI：

  10.1021/ja402083e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 、 对硝基溴化苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 C-H 胺化：通过 N-芳基吡啶鎓离子合成芳香伯胺

  摘要：

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。

  DOI：

  10.1021/ja402083e

文献信息

• Electrochemical C–H Amination: Synthesis of Aromatic Primary Amines via <i>N</i>-Arylpyridinium Ions
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja402083e

  日期：2013.4.3

  new method for C-H amination of aromatic compounds based on electrochemical oxidation of aromatic compounds in the presence of pyridine followed by the reaction of the resulting N-arylpyridinium ions with an alkylamine. This new transformation serves as a powerful method for synthesizing aromatic primary amines from aromatic compounds without using metal catalysts and harsh chemical reagents. High chemoselectivity

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。