6,7-dichloro-5-methoxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene | 83120-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6,7-dichloro-5-methoxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 6,7-Dichloro-5-methoxy-2,3-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 83120-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 261.172
• InChiKey: MOEJYTZMGZFQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-5-methoxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl [(6,7-dichloro-2,3-dimethylbenzo[b]thien-5-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,3-dichloro-4-methoxy)phenylthio]butan-2-one 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到6,7-dichloro-5-methoxy-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸和1,1-二氧化物。1.一类结构新颖的具有降压作用的利尿剂。

  摘要：

  合成了一系列[（6,7-二氯苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸及其相应的1,1-二氧化物，并评估了急性盐水负荷小鼠（ASLM）的利尿活性和降压活性自发性高血压大鼠（SHR）。发现大量化合物在一种或两种测定法中均显示出有效的活性，并描述了相对于每种测定法的初步结构-活性关系。通过口服给药，化合物94，[（6,7-二氯-2-正丙基苯并[b]噻吩-5-基）氧基]乙酸的1,1-二氧化物在ASLM和SHR中均具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a020

文献信息

• ONG, HELEN H.;COLDWELL, STEVEN R.;PROFITT, JAMES A.;TEGELER, JOHN J.;AGNE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2295-2303
  作者：ONG, HELEN H.、COLDWELL, STEVEN R.、PROFITT, JAMES A.、TEGELER, JOHN J.、AGNE+

  DOI：——

  日期：——
• Benzo(b)thiophenes
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0050326B1

  公开（公告）日：1986-01-29
• US4436748A
  申请人：——

  公开号：US4436748A

  公开（公告）日：1984-03-13
• US4528399A
  申请人：——

  公开号：US4528399A

  公开（公告）日：1985-07-09
• US4537976A
  申请人：——

  公开号：US4537976A

  公开（公告）日：1985-08-27