N-(2-chloro-6-cyano-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide | 1426802-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-cyano-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-chloro-5-cyano-4-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 1426802-99-4
• 化学式: C₂₄H₁₈ClF₃N₂O₄S
• 分子量: 522.932
• InChiKey: HICJFVXIVAPBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(乙基磺酰基)苯基)乙酸 、 4-amino-6-chloro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以109 mg的产率得到N-(2-chloro-6-cyano-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013029338A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• Discovery of Biaryl Amides as Potent, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant RORγt Inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Yaobang Cheng、Ting Yang、Qian Liu、Guifeng Zhang、Qinghua Meng、Fangbin Han、Yafei Huang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Yong-Gang Zhao、Yan Xu、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Qianqian Wu、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00122

  日期：2015.7.9

  A novel series of biaryl amides was identified as ROR gamma t inhibitors through core replacement of a starting hit 1. Structure activity relationship exploration on the biaryl moiety led to discovery of potent ROR gamma t inhibitors with good oral bioavailability and CNS penetration. Compounds 9a and 9g demonstrated excellent in vivo efficacy in EAE mice dose dependently with once daily oral administration.